老子雖然滿腹經綸、知識淵博、博古通今，但在動蕩的周朝社會里，也未能改變其命運的坎坷。隨著各諸候國勢力的逐漸強大,周室的衰落。表面上，周王室雖貴為天子,但國家實際上已由齊、秦、晉、楚、吳等國稱霸、操持。周王室權貴相互勾結，朝內結黨營私爭奪王朝的權利,朝外則私通諸侯，拉幫結派，致使周王室搖搖欲墜。老子痛恨這些明爭暗斗的行為,嫉惡如仇，得罪了掌權的甘簡公,被免去了守藏史之職。甘簡公死后,甘平公繼位。又召回老子，重任周守藏史之職。到周景王駕崩時,子丐之黨與王子朝爭奪王位,王子朝“洗劫”了由老子所管的國家藏書室。帶著大批“洗劫”來的周朝典籍逃往楚國。老子蒙受了失職之責,無奈因咎辭職。《史記》載〔老子〕“居周久之，見周之衰，乃遂去”。
函谷關是周朝一重要關隘，“西據高原，東臨絕澗，南接秦嶺，北塞黃河”。道在深谷，東西數百里“馬不并轡，車不方軌”，兩壁陡峭，樹木遮天蔽日，是橫亙在東來西往之間的一咽喉〔現位于河南省靈寶市境內〕。這一日，關上旌旗招展，關下通關之人絡繹不絕。城關之上，有一披甲將官，手捻長須不時地遠眺前方，目視著每一位進入關口的人。心里在想：“難道我算錯了不成？依我算法，今天應該有一位圣人從此經過，怎么到此時仍無跡象？”夕陽西下，殘紅灑落在山岡之上，通關之道漸遠、漸窄、漸沒于山巒的一片腥紅之中。遠處的幾縷飲煙騰騰升起，在西陽下顯得分外躍眼。忽然一團紫氣由東而來，沿著通關之道漸近、漸大、漸顯于將官眼底。“來了，來了。”將官按捺不住內心的喜悅，一撩戰袍，大步流星順著登關之道一路小跑而下，腳下的石階發出“蹬蹬”的聲響。不一會便來到了關口，肅穆以待。
只見一素袍老翁倒騎著一頭青牛悠閑自得的由遠而近。走到近處，將官仔細觀看，只見老者白發如雪，其眉垂鬢，其耳垂肩，其須垂膝，紅顏素袍，簡樸潔凈，好一副仙風道骨圣人樣。將官心里竊竊尋思：莫非此人就是人們常說的博古通今，才思過人的老子。想到這里向前一拜道：“不知道老先生駕道，有失遠迎。”老者先是一愣，微閉的雙目睜開，定眼察看牛下之人。老者見叩拜之人天庭飽満、濃眉大眼、一縷胡須胸前飄，目光銳利，形態威嚴而不冷酷，舉子得體而不媚俗。一看便知非平常之人。老者身體在牛背上略微前傾，將官一個鍵步向前，雙手托住老者將其扶下青牛。老者道：“不知將軍是何人也？”將官道：“函谷關關令尹喜，前些日子我觀天象，見東方紫氣云集，知有圣人來到，我今日已在關上恭候一天了。不想是老子先生駕道。”老子微微一笑道：“西出函關遇知已，難得啊。”關令尹喜道：“愿先生到寒室一敘，學生想聆聽先生的教誨。”老子道：“那里敢當，那里敢當。”
關令尹喜的書屋內，老子與關令尹喜秉燭夜話。一番寒喧之后，關令尹喜道：“天下人都知道您是一位得大道的圣人，但卻很難把握您的精髓，先生能否指點學生一二？”
老子微微一笑道：“我的話淺顯易懂，易實行。但天下卻沒有人能理解它，實行它。話有所指，物有所比，內含玄機。無人去領會其中的奧妙。這就象你只見圣人粗麻布衣，卻不知其內含稀世美玉！天下人都說我所說的道太過寬泛，很難具體把握。其實也不外乎三條吧!第一是柔慈。保持柔慈，就能竭盡全力，量力而行；第二是儉約。保持儉約，就能無欲于天地間而行走自如；第三是不與天下爭先得利。不與天下爭先得利，就能獲得人們的擁戴。”
關令尹喜畢恭畢敬，仔細聆聽。“那我怎么樣才能通過學習來得到道呢？”老子莞爾一笑道：“追求學識與追求道是有本質區別的。追求學識的人 ，學識會日有所增，追求道的人，心存雜念會日有所減少，最終達到無為境地。無為就可以因順自然而無不為。這就象治理天下一樣，應順應其規律，而不可孳事、擾民、強行政令。”
關令尹喜默然首肯，似有所悟道：“在通往道的道路上，應該做到些什么呢？”老子慢理長須道：“去欲。”“何為去欲？”老子道：“五色、五音、五味、畋獵、奇貨。五色、五音，使人耳不聰目不明；五味、畋獵，使人沉湎于享樂之中；尋奇居寶會使人行為不儉。因此，圣人致力于維持基本的生機。對事物行為應該要有所取舍。”
關令尹喜面有喜色道：“怎么樣才能算做是符合道義的行為呢？”老子輕捻長須道：“ 合道之人，行無蹤跡，言無多余，無所憑借便可達到目的。因此，圣人常救于人，常修于物，含而不露。所以，善人，可以作為不善人的師范；不善人，又可以作為善人的憑資。不懂得尊重老師，不懂得善待憑資，即使非常聰明的人，也會感到迷惑。這就是精深奧妙的道理。”
關令尹喜聽之入甚，喜形于色，溢于言表道：“不知先生所言之‘道’可是我們通常所說之‘道’？”老子慢條斯理道：“通常可以說出來的‘道’，并非是永恒的‘道’；可以命名的名，也并非是永恒的名。無名無形，是萬物的初始；有名有形，是萬物得以化生的根本。無拘無束方可洞悉那無以名狀的微妙；名形兼具才可觀察那成名化物的極致。無以名狀與成名化物同源于‘道’，是‘道’的兩種境界的表現。幽深玄妙呀。這是了解一切微妙變化的門徑。 ‘道’看似虛無，但它卻是一切存在的本源依歸。它消磨了鋒角，排解了糾紛，柔和了光芒，渾同于塵俗。它無形無跡而又無處不在。我不知道在它之上還能有什么更本源的存在，只覺得它存在于天帝之前。”
關令尹喜似懂非懂問道：“先生是說‘道’是一切萬物的本源嗎？”老子望著關令尹喜淡淡一笑道：“將軍真是有心之人啊!道生于原初混沌元氣，元氣產生陰陽，陰陽混合成萬物。它們既對立、排拆而又相融和諧。它們既無形存在而又按一定的法則運作，延綿不斷無窮無盡。”關令尹無不感慨道：“先生果真是知識淵博而又博大精深啊!”
兩人越聊越是投機，一個是精神煥發，尾尾道來；一個是樂此不疲，謙遜恭敬。不覺晝夜更替已是三天三夜。關令尹道：“先生這次出關西游可有什么向往嗎？” “國小民少。廢棄各種器具，珍愛生命而不背景離鄉；棄車船、罷戰事、回歸自然純樸，安逸居所、樂尚民俗。鄰國相望，雞犬之聲相聞而民生死不相往來。”
關令尹喜道：“敢問先生，你所說的小國寡民在何處呢？”老子雙腿盤坐，手置胸前，雙目攏合。沉默良久，關令尹喜道：“敢問先生，小國寡民在何處？”老子雙目緊閉，呼吸均勻，似乎已進入睡態狀。關令尹喜望著老子，輕輕的退出了房間。
次日，東方發白，又是一個晴空萬里日。關令尹喜推開房門，屋內空蕩蕩，人去屋空。幾案上整齊的擺放著竹簡兩卷。
關令尹喜打開竹簡，認真、仔細的閱讀起來。讀著讀著，心隨簡動，忽而是心曠神怡，如見小橋流水、花笑蝶舞；忽而是心潮澎湃，如見江河波濤、波瀾壯闊；忽而是行走于天地之間，無拘無束。關令尹喜一連數日不理政，不見客，日不思飲，夜不思寢……
忽一日，函谷關上上下下一片嘩然。關令尹喜辭官掛印，悄悄地追尋老子而去……
后記
喜為函谷關關令尹，俗稱關令尹喜。此人為周朝大夫，精通星宿學，做人比較低調，不為當時人所了解。在他任職于函谷關關令尹時，曾與老子有過接觸。《史記》載：〔老子〕“至關。關令尹喜曰： ‘子將隱矣，彊為我著書。’於是老子乃著書上下篇，言道德之意五千馀言而去，莫知其所終。”老子曾遺書與他，世人稱《道德經》也即《老子》。老子走后，喜辭去了關令尹，沿著老子的足跡，尋訪老子，終就無果，這期間曾著有《關尹子》九篇。被道教譽為老子的大弟子，尊稱為無上真人，晚年，他定居于老子故里，死后便葬在了那里。現今，安徽渦陽境內存有尹喜墓。
