今人傾慕的所謂「魏晉風流」，大抵基于一種想象。
魏晉品評人物有一套獨立的話語，《世說新語·容止》中有很多「巖巖若孤松之獨立」、「朗朗如日月之入懷」一類的烘托性描述。后人通過書本，誰也說不清「飄如游云、矯若驚龍」的王羲之是怎樣的風范，于是就生出許多美好的浮想。
[清]陳宇《羲之愛鵝圖》
《世說新語》展現的名士生活，大多長衣廣袖，揮麈談玄，或飲酒長嘯，放浪形骸。他們生活上率性而放肆，藝術上自由而狂放，思想上豁達而叛逆，這種自由奔放，讓后人心生神往
但歷史真是如此嗎？
那些高門名士，都是當世最頂級的貴族，時代真的允許那么多貴族無所拘束嗎？
在漢末以前，士人階層都以清流標榜，凡事講求儀式規矩，久而久之就變得十分固執和迂腐。重倫常，輕生死，這種道德標準與戰國士風一脈相承，又在漢武帝獨尊儒術后得到了強化。
是什么打破了兩漢的倫理秩序？
華中師范大學張三夕教授在《魏晉風度何為？》中概括說：
「魏晉風度是一種特定的亂世風度，是一種死亡逼出來的風度，它的產生于東漢末年以降大規模的死亡現實與集體性死亡意識有著直接的關系。」
漢末爆發大規模的黃巾軍起義，其后董卓進京，群雄并起，戰爭頻發。曹操是這一切的參與者，他大概曾帶軍經過荒廢的村落，曾在橫尸遍野的戰場上遠眺，因而在《蒿里行》中發出「白骨露于野，千里無雞鳴。生民百遺一，念之斷人腸」的沉痛感嘆。
戰爭之外，還有天災不斷，病疫肆虐，建安二十二年（217）的一場大瘟疫甚至波及到了曹魏軍營與重鎮鄴城。再顯貴的名士也難逃病疫，「建安七子」中有五人都死于這場瘟疫。
被譽為「建安七子」之首的王粲正喪命于這一年，曹丕與他交情頗深。葬禮上，曹丕對同來的文士們說：「王粲生前喜歡驢叫，我們每人叫一聲為他送行吧。」于是葬禮上驢鳴此起彼伏。
喜歡驢叫，驢鳴送葬，這些事滑稽、怪誕，若放在魏晉前后的漢唐盛世，當是驚世駭俗。中國自古就有一套嚴格的送葬禮儀，但此刻曹丕都拋卻了，他在真切地體會生死之別，誠懇地想用一些行動送別朋友。
生靈涂炭的現實催生了人生短暫無常的感嘆，曹操寫「對酒當歌，人生幾何」，他們知道人生不過數十載，那么遵循倫理綱常有什么意義？
這一代文士對生命本身有著前所未有的執著，李澤厚稱之為「人的覺醒」，他進一步闡釋道：
「在懷疑和否定舊有傳統標準和信仰價值的條件下，人對自己生命、意義、命運的重新發現、思索、把握和追求。」
既然生命短暫，及時行樂如何？王羲之在《蘭亭集序》中寫道「當其欣于所遇，暫得于己，快然自足，不知老之將至」，然而魏晉時代享樂也被死亡的陰影環繞，王羲之很快又聯想到死亡，陷于「固知一死生為虛誕」的感嘆。
[明]文徵明《蘭亭修契圖》（局部）
其實縱情享樂也常常不能如愿。魏晉嬗代之際，政局詭譎多變，名士們朝不保夕，鮮少能全身而退。從孔融到何晏，再到嵇康，魏晉時期的大批名士，都成了政治斗爭的犧牲品。
阮籍少年時有經世之志，后來卻靠「口不臧否人物」而「不與世事」，方得善終。他用白眼看厭惡之人，他去給不熟悉的少女哭喪，他駕車游蕩，前方沒路了就停車大哭，于是便有了「窮途之哭」的典故。
阮籍這些荒誕不經的舉動，其實是一種無奈的、自保式的逃避，他壓抑的痛苦，只能以這樣非常規的方式宣泄。
阮籍愛喝酒，嵇康喜好服五石散，這些名士放浪形骸的舉動作為魏晉風度的表象，很快輻射到了整個士族社會。魯迅在《魏晉風度及文章與藥及酒之關系》中指出：
「何晏、王弼、阮籍、嵇康之流，因為他們的名位大，一般的人們就學起來，而所學的無非是表面，他們實在的內心，卻不知道。因為只學他們的皮毛，于是社會上便很多了沒意思的空談和飲酒。」
《魏晉風度及文章與藥及酒之關系》是魯迅1927年的一次著名演講，以「魏晉風度」一詞概括魏晉時代的文化風貌也始于此。講稿后收入《而已集》。
他們沒有阮籍的痛苦，卻學會了阮籍的飲酒。就如東晉王恭所譏諷的那樣，名士不必有多高的才學，只需要熟讀《離騷》，外加平日無所事事，會飲酒，就可以稱之為名士了。
個體的墮落與放蕩，因其個人境遇，可視為變相的生命欲求，比如阮籍連月醉酒以躲避司馬氏招攬，堅守本心同時保全性命。然而當群體進入這樣的狂歡狀態，醉生夢死成為一種社會風尚，終歸是無可褒揚的。
這樣的風氣傳襲至南朝，士族更是日益萎靡。《顏氏家訓》描繪南朝士人熏衣傅粉，寬袍博帶，望若神仙。他們交游廣泛，但不學無術，宴會賦詩都要提前找人代寫。
《顏氏家訓·涉務》記載了一則故事。南朝的王復官至建康令（南京市市長），但不會騎馬，甚至沒有見過馬。當看見一只馬跳躍嘶噴，他驚恐地說「這分明是老虎！」
許多王復般的士人憑借家世進入仕途，他們平步青云，把持了最清要的官位，卻以不做實事為榮，竟日交游、談玄、飲酒或吃五石散。這樣的時代定然是病態的，然而從魏晉到南朝，這種情況愈發顯著。
當隋唐用武力統一南北，魏晉風度也被收納進新時代的精神風尚。魏晉時期士人的個體自覺、對生死的反思，已深刻眷寫進了士大夫精神中。
但魏晉風度的內核總歸是痛苦的，痛苦的個人或充滿痛苦的王朝，對魏晉風度就會多一些思慕。
魏晉人物是后世懷古的重要對象，李白感受嵇康的心境寫下「誰傳廣陵散」，在《梁園吟》中寫道「卻憶蓬池阮公詠」追憶阮籍。他熱衷功名卻未能在官場一展抱負，天性中的狂傲不羈遭遇現實的打擊，這樣的矛盾正與魏晉風度有所契合。
但生于盛唐的李白，他個人的苦悶與魏晉時代性的痛苦彷徨還是不一樣的。李白也愛喝酒，經常酒后寫詩直抒胸臆，不像阮籍醉酒是要佯狂自保。相傳阮籍醉酒后作琴曲《酒狂》，但他醉后大概是不會寫詩的。《文心雕龍》評阮籍詩主旨晦澀，因為每一句真情都表達得深遠隱晦。
《竹林七賢與榮啟期磚畫》阮籍部分
而由于政治、社會等原因，元朝呈現出與魏晉時期相似的社會狀態。元代文人大多特立獨行，喜歡表達自己的觀點，對魏晉士人也多有褒揚和模仿。文學家張洲在《倪瓚詩畫匯通研究》 中對元代文人的評價說：
「他們寄情山水，抒發內心，無論是詩文還是繪畫，都以魏晉遺風為宏旨，意潛而重情。」
這些后世文人有感于自身境遇，他們回顧歷史，在魏晉士人身上找到了情感的共通，因而在追仿魏晉風度中寄托心靈的苦悶。
但痛苦是無法完全相通的。魏晉時代在死亡陰影與政治高壓下以痛苦淬煉出的風度，今人追慕懷想，但不能感同身受，這也未嘗不是幸事。
