中國人追求大團圓，林黛玉是大家最喜歡的女主角，賈母又是賈府里的老祖宗。作為林黛玉的姥姥，賈寶玉的奶奶，目睹賈寶玉林黛玉青梅竹馬兩小無猜，很多人替古人擔心，認為賈林二人如果能盡早在賈母手里把親事辦了，該多好。即使不那么早結婚，先確定戀愛關系，或者提前訂好婚，不讓賈寶玉林黛玉整日的糾結，該有多好。
都想著花好月圓，都想著有情人終成眷屬。但是大多數情況往往是人有悲歡離合，月有陰晴圓缺。雖然心有靈犀一點通，但是大多數情況往往是以喜劇開頭，悲劇結尾。不僅僅是因為初戀時我們不懂得愛情。還因為要想從戀愛走向結婚，還有好多路要走。比如在賈府：
其一，王夫人不同意這門親事。這王夫人非同小可，本是賈寶玉的母親，今后榮國府的掌門人，背后有賈妃撐腰，是賈政名門正娶的妻子，而且娘家是炙手可熱的王家，王家作為四大家族之一，地位很高。王夫人的不同意就讓林黛玉很難做人，讓賈母很難撮合這門親事。畢竟父母之命，媒妁之言，王夫人才是賈寶玉的親娘。王夫人不應允，林黛玉做人就很難。
其三，薛姨媽的處心積慮。薛姨媽是王夫人的妹妹，當初一個勁的想把女兒送進宮中，后來遇到變故，自然希望女兒嫁到賈府，和王夫人親上加親。只是有了林黛玉這個坎，因此薛姨媽一直在暗處較勁，同時盡力在賈府周旋，希望自己的女兒如愿以償。
其四，林黛玉自身的弱點。林黛玉雖然傾城傾國，兼有曠世詩才，可是此時家道已經沒落，無父無母，常住賈府，養成了孤標傲世的性格。這和善于做人的薛寶釵沒法比，在賈府，薛寶釵善于藏拙，因此人際關系很是漂亮。
其五，賈母的權利正受到挑戰。母的權利到了四十回之后，就慢慢被王夫人架空了。王夫人是賈母一人之下，眾人之上的實權派人物，王熙鳳唯王夫人馬首是瞻。王夫人說劉姥姥這個親戚確實有，不過有點偏遠，你不可慢待了她。于是平日里長著一雙勢利眼的王熙鳳，馬上變得溫和起來。即便是劉姥姥說話造次了，鳳姐也笑著不當回事兒。劉佬佬二進榮國府的時候，又討到了賈母的歡心，于是王熙鳳和平兒都以及丫環們，都將自己平日里不用的東西和不穿的衣服，都賞給了劉姥姥。王熙鳳生病，王夫人啟用了賈探春李紈薛寶釵三人團，王夫人的實際意思，是向賈府眾人說明：寶釵早晚都是賈家的媳婦，終會成為賈家的當家人。因此賈母后來面對著日益做大的王夫人也一籌莫展。
要不要把林黛玉嫁給賈寶玉，賈母做不了主，林黛玉賈寶玉雖然是當事人也無可奈何，這就是事實。在當時的社會里，大家考慮的是實際利益，哪里還要你詩情畫意郎情妾意，娶誰不一樣，都能傳宗接代。嗚呼，這位博愛的寶二爺，此時也無可奈何花落去，似曾相識妹不來。
