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彼時的蘇州城已是文學藝術重鎮，沈周、文徵明等人的繪畫風尚自然也影響著周邊地區。年少的仇英常在工余時間揣摩臨習這些從蘇州流行過來的畫作，內心銳志繪事，夢想著有一天能在名師的指點下操筆染翰，靠畫技競美吳中藝林。
（明）仇英《水仙臘梅圖》，臺北故宮博物院藏
終于這股理想的火苗在仇英十七八歲時再也按捺不住了，吃苦耐勞的仇英并非心浮氣傲之徒，只是不甘心這輩子都囿于身世的樊籠，更不甘心輕言放棄自己的丹青鴻志，于是決定只身一人獨闖蘇州。
“質勝文則野，文勝質則史。文質彬彬，然后君子。”在人地兩生的蘇州城，出身寒微，幼年失學的仇英質樸有余，文飾不足，顯然他與吳中君子雅士的圈子是格格不入的。
羈旅漂泊的日子辛苦又寂寞，但這個不屈服于命運，滿腔熱血的青年并未因此灰心，一邊勤懇勞作，勉強靠漆匠手藝維持生計。一邊自學丹青繪畫，追逐藝術夢想。
（明）仇英《桃源仙境圖》局部，天津藝術博物館藏
幸運的是仇英落腳的桃花塢一帶聲色繁華，不僅是蘇州手工業作坊的集聚地，也是蘇州眾多文士的寓居地，誠如唐寅詩中所言：
翠袖三千樓上下，黃金百萬水西東。
五更市賣何曾絕，四遠方言總不同。
若使畫師描作畫，畫師應道畫難工。”
“十洲（仇英）少即見賞于衡翁（文徵明）”，所以仇英來到蘇州不久便結識了博雅寬厚的文徵明，自此改變了人生的走向。
（明）仇英《梧竹書堂圖軸》局部，上海博物館藏
文徵明年長仇英30歲左右，非常欣賞仇英的秀異天資和樸實勤勉的性格。作為吳中名賢，愛才若渴的文徵明不因身份菲薄，摒棄世俗偏見，大力提攜這位出身卑微，學識淺薄的后生。
《湘君湘夫人圖》是文徵明和仇英的第一次合作，文徵明畫完《二湘圖》后代請仇英為之設色。仇英當然珍惜機會，全力以赴。
或許是因為仇英早年初創階段，繪畫水平還不穩定；或許是第一次與“衡山居士”合作，內心誠惶誠恐；又或許是急于求成，反而發揮不盡人意，總之這次合作既不愉快也不成功。
（明）文徵明《湘君湘夫人圖》局部，故宮博物院藏
文徵明雖器重仇英但在藝術創作上要求嚴格，對于仇英設色的第一稿，他毫不留情地給予否定。仇英當然不肯作罷，執筆再畫，可兩易畫紙文徵明皆不滿意，最后自行為之。年輕志盛的仇英內心波瀾不平，除了自尊心受損外更多的是內疚慚愧，自責于辜負了恩公的期望。
知恥而后勇，仇英從此更加刻苦勤奮學習繪畫。其晚年自畫的《二湘圖》既是用筆墨丹青排解自己對恩公的契闊之思，又表明了他對文徵明的知遇之恩永生難忘。
（明）仇英《仙山樓閣圖》，臺北故宮博物院藏
仇英的堅毅執著不禁令文徵明想起了年少愚笨卻不肯認輸的自己，也正因如此，文徵明除了在生活上給予仇英幫助，在繪畫上對其點撥指導，還大方地將自己的人脈資源介紹給這個來自異鄉的年輕人。“（仇英）初學畫，即見器于文太史，父子為之延譽。”
嘉靖二年(1523年)，54歲的文徴明受工部尚書李充嗣的推薦以貢生進京，經過吏部考核，被授職翰林待詔。這一去不知要多少年，文徵明不放心剛剛步入繪畫正軌的仇英，于是便借機將仇英薦介給唐寅的老師周臣。
周臣，號東村，畫法主要繼承了 “南宋四家”的院體畫傳統，筆墨剛勁嚴整，皴法多用側筆斧劈皴，善于表現山石的體積感和堅硬質感。王穉登在《吳郡丹青志》中稱其“畫山水人物，峽深嵐厚，古面奇妝有蒼蒼之色，一時稱為作者。”
周臣見仇英很有繪畫天賦又謙遜好學，便允應收仇英為徒，而仇英早期畫藝的躍升也正是學師于周臣之時。“仇英字實父，號十洲，太倉人，后寓吳，初執事丹青、周東村(臣)異而教之，摹唐宋人畫，皆能奪真。”
仇英和唐寅雖同為周臣的弟子，但作畫風格迥然不同。疏狂任逸的唐寅喜歡一揮而就，灑脫疾迅，透觀性靈。而仇英深知自己的那點天賦在人才濟濟的蘇州城不值一提，唯有腳踏實地，勤學苦練方能有機會在這人聲鼎沸的瓦肆間扎下根基。所以在仇英的畫中多精謹工巧之作，皆為仇實父苦心經營，細密運思的結果。
行而不輟，未來可期。在周臣的指導下仇英大量臨摹唐宋名畫，深得院體理法，這不僅催生了仇英早期繪畫嚴謹勁利的藝術特點，更為他后期游刃自如的創作打下了堅實基礎。
“暹（陳暹）以其業傳周臣，臣又以其業傳仇英。” 也許是因為仇英和周臣一樣都是文采欠佳的職業畫家，所以仇英比唐寅更得周臣繪畫真傳。
（明）仇英《蕉陰結夏圖》，臺北故宮博物院藏
這段時期，仇英因與文徵明交往密切，遂與文徵明的朋友、子侄和門徒都成了知交。文彭、文嘉、王寵、彭年、陸治等人主動牽手仇英，或合作繪畫，或書畫題跋，或引朋敘談。
嘉靖五年（1526），文徵明的高足王寵與仇英合作《兩湘圖冊》，此作亦成為王仇二人合璧的佳話。嘉靖二十二年（1543），文徵明的門徒陸治與仇英聯合創作《寒林鐘馗圖》，文徵明見此圖十分喜愛，又在畫上用行書補寫《鐘馗詩》。嘉靖二十七年(1548)，彭年題識仇英所作《赤壁賦圖》卷，次年文彭、文嘉又題識。類似書畫酬往不勝枚舉。
（明）仇英《桃村草堂圖》局部，故宮博物院藏
王寵在仇英的《蘇若蘭回文圖》題曰：“仇實父工于繪事筆不妄下。樹石師劉松年，人物師吳道子，宮室師郭忠恕，山水師李思訓。其于唐宋名家無不模仿。其妙以一人而兼眾長，故才幅半縑皆視為拱璧。”可見仇英當時的繪畫水平已經得到了墨客名儒的推崇，但因仇英自身學養不足，所以他從未在這些文人的畫上作跋。即便是自己的畫兒，他也只是簡單署款，刻意藏拙。
在與這些雅士頻繁交往的過程中，仇英自然也會受到文人筆趣的熏陶，無形中孕育了自己的畫風。值得一提的《林亭佳趣圖》便是他仿文人山水畫的佳作。全圖筆法工致，賦色雅麗，極似文徵明作風。遠山垂瀑，樓宇參差。柴門半掩，曲徑通幽。草堂間高士倚榻休憩，童子捧書行于庭院中，意境閑淡恣逸。可這畫中的閑適卻是仇英可望、可觀、可繪卻不可企及的生活狀態。
（明）仇英《林亭佳趣圖》，臺北故宮博物院藏
“明四家”中沈周出身書香門第，自幼飽讀詩書，一生致力于書畫探求，德高望重。文徵明雖早年笨拙愚鈍，但借助家族的官宦力量以及個人的不懈努力，最終大器晚成，名滿天下。唐寅出身小市民階層，人生曲折多蹇，然滿腹經綸且聰穎慧黠，世人皆知其才華橫溢，倜儻風流。唯有仇英既非名門豪族后裔，又未受過詩書禮儀的陶養，文化水平最低。
沒有受過正規私塾教育的仇英終究不是文人，縱然他的山水畫蘊藏著獨特的韻致卻始終缺少些雋永的意涵。而況和上層社會的文士相比，仇英還背負著經濟負擔，尤其有了兒女后，作為家里的頂梁柱，他更不能自私地沉湎于藝術的世界。
為了給家人更好的生活，仇英從未放棄過漆工舊業。范君博在《吳門園墅文獻》中寫道：“園（徐氏紫芝園）初筑時，文太史為之布畫，仇實父為之藻績，一泉一石，一榱一題，無不秀絕精麗，雕墻繡戶，文石青鋪，綠金翠縷，窮極工巧。”徐氏紫芝園初創于嘉靖二十五年（1546），那時仇英畫名已盛，卻仍為雇主彩繪棟宇，不舍本業。
“吳門仇實父筆精妙持甚。可謂前無古人矣。”盛名之下無虛士，在仇英短暫的一生中他以超乎常人的旺盛精力和篤實勤勉的態度，耕耘于硯田墨池，留存于世的作品高超精絕，而這些流芳百世的作品泰半是仇英坐館時期所做。
30歲后的仇英，交游范圍逐漸擴大，江南的巨商富賈屢邀其客居宅舍作畫。對于仇英而言，客居富家既能賺得更多傭金貼補生活又能專心繪事圓夢丹青，無疑比打零工穩妥得多。
仇英的后半生也幾乎是在客居富賈和官吏家中度過的，其中在嘉興收藏巨擘項元汴家里館訖長達十余年。“（項元汴）好古博雅，精于鑒賞。嗜古人法書如嗜飲食，每得奇書，不復論價，故東南名跡多歸之。”
項氏家資富饒，藏品豐富，有中國歷史上最大私人收藏家之稱。如魚得水的仇英在項府自是采英擷華，博觀約取，臨摹大量古賢真跡，擇古能力精到。至于項府的絲竹之聲，歌姬之美，仇英充耳不聞，視而不見，只專注于自己的繪畫事業，十大傳世名畫之一的《漢宮春曉圖》便是仇英寓居項府時所繪。
（明）仇英《漢宮春曉圖》局部， 臺北故宮博物院藏
在這前后，仇英還曾在周鳳來、徐宗成、王獻臣等眾多富商仕宦家中有過或長或短的客居經歷。不過客居富人宅邸，作畫的主題風格難免會受制于主人的意圖，此時對于畫技屢屢突破，不再趨于時習的仇英而言定會有縛手腳。
直至仇英晚年客居蘇州富豪陳官家時，陳官與仇英朋友相交，既不干涉仇英的創作想法也不催促他臨期交畫，任由仇英筆隨意生，趁興作畫。仇英亦知，繪制更多上乘佳作才是對陳官知遇之恩的最好報答。因此，即便在優裕寬松的環境中，仇英仍不改刻苦勤奮本色，孜孜求索繪畫精義，最終融貫諸家之長而混合，創作了大量精妙畫作。比如巨幅群體人物畫《職貢圖》，筆法工細精致，設色妍麗濃艷。彭年評述云：“其心匠之妙，精妙麗密，備極意志。雖人殊國異，而考按圖志，略無違，直古人之上。”
嘉靖三十一年(1552年),陳官又請彭年題贊仇英的《職貢圖》，彭年補題的“（仇英）少師東邨周君臣，盡得其法，尤善臨摹。東村既歿，獨步江南者二十年，而今不可復得矣。”字里行間透露出仇英已逝的訊息。
（明）仇英《職貢圖》局部，故宮博物院藏
萬歷六年(1578年)，文徴明之子文嘉在觀賞仇英《玉堂春色圖》后，又寫“仇英負俊才，善得丹青理。盛年遂凋落，遺筆空山水。至今藝苑名，清風滿人耳。”慨嘆仇英命短早逝，但蜚聲藝壇，名垂畫史。
天道酬勤，力耕不欺。櫛風沐雨，朝乾夕惕。“實父（仇英）作畫時，不聞鼔吹闐駢之聲，其術亦近苦矣。”相較于“明四家”中的其他三位，仇英一生勞碌辛苦，謹慎克制，既沒有什么傳奇故事，亦少見言論于世，惟用和寂的筆墨以匠心致初心，證明了自己不負丹青凌云志，翰墨長留夢歸處。
