丘吉爾于1874年11月30日在英國牛津郡的布倫海姆宮出生，來自大英帝國最顯赫的將領馬爾博羅公爵家族。
布倫海姆宮
1881年，7歲的丘吉爾進入圣喬治貴族學校上學，他在校非常頑皮，學習成績總是墊底。他常常遭到老師的體罰，身上多處傷痕使他媽媽不得不安排他轉學。
1888年，14歲的丘吉爾進入了哈羅公學就讀。哈羅公學是僅次于伊頓公學的學校，丘吉爾雖然成績很差，但由于出身顯赫，所以能輕易進入最好的學校。在學校，他仍然是最頑皮的學生。
1893年，19歲的丘吉爾進入桑赫斯特皇家軍事學院，學習騎兵專業。
1895年，21歲的丘吉爾從軍校畢業，進入騎兵團任中尉。之后的幾年間，他曾以隨軍記者身份前往西班牙、古巴、印度等地采訪英軍的軍事行動。
1899年9月，以記者身份前往非洲采訪戰爭的丘吉爾被俘虜，12月他居然獨自一人越獄成功，這使他名聲大振。
1900年，26歲的丘吉爾抓住時機作為保守黨成員順利當選議員。可是因為抨擊保守黨的多個政策，最后他被取消黨員資格。之后，他進入了反對黨的議席中。
1908年，34歲的丘吉爾被任命為商務大臣，正式進入內閣。同年，他與沒落貴族克萊門蒂娜·霍齊爾結婚，婚禮非常隆重。
1912年，時任海軍大臣的丘吉爾建立海軍作戰參謀部。
1914年，第一次世界大戰爆發。
1915年，41歲的丘吉爾被排擠出內閣，他趕赴前線參加戰爭。
1917年，丘吉爾回到議會被任命為軍需大臣，擴大了坦克、飛機的生產。
1918年，第一次世界大戰結束，德國作為戰敗國被迫割地、賠款、裁軍。
1933年，希特勒上臺，德國拒絕償還一戰賠款。
希特勒
綏靖政策是一種對侵略不抵制、以犧牲他國為代價、同侵略者妥協的政策。
一戰后的英國，從政黨到平民都認為再也不會有戰爭，并主張裁軍。時任英國首相的尼維爾·張伯倫實行綏靖政策，他幻想著避免戰爭，主張向納粹投降。
丘吉爾卻警告，希特勒的法西斯獨裁將會帶來戰爭和災難，應當加強軍事勢力。
1939年9月1日，第二次世界大戰正式爆發。
1940年，張伯倫向國王提出辭呈，并建議由丘吉爾組閣。此時，英國士氣低迷，沒有人愿意擔任首相，丘吉爾只是被隨便選出來的“過渡”首相。
作為傀儡和擺設的丘吉爾，并沒有繼續推行“綏靖政策”，而是決定與納粹德國抗戰到底！
上任后，他會見法國代表時，表示希望法國能頑強抵抗，可是卻被告知法國即將投降。他的政敵也在這時威脅他，讓他同意與納粹德國進行和平談判。
戰場上的失利，聯軍被困敦刻爾克，以及政敵的威脅，使丘吉爾更加孤立無援，也更加絕望。
他給美國總統富蘭克林打電話，哀求他出動軍艦和飛機，幫助困在敦刻爾克的英軍撤退。可是被富蘭克林婉拒。
此時，似乎與希特勒和平談判是丘吉爾唯一的選擇。
就在所有人都悲觀失望的時候，丘吉爾在下議院發表了著名的演講：
“我沒有別的，只有熱血、辛勞、眼淚和汗水獻給大家。你們問：我們的目的是什么？我可以用一個詞來答復：勝利！不惜一切代價去爭取勝利！無論多么恐怖也要爭取勝利！無論道路多么遙遠艱難，也要爭取勝利——因為沒有勝利，我們就無法生存。”
終于，他以381票對0票的絕對優勢，獲得了對希特勒抗戰到底的支持。
他下令執行代號為“發電機計劃”的敦刻爾克大撤退，征用了近1000只民用船，在短短的8天內，奇跡般地撤出33萬多名士兵。
1940年9月至11月，德軍對倫敦進行了持續57天的轟炸，丘吉爾以鋼鐵般的意志帶領英國人民戰斗。
1940年12月，在丘吉爾的不斷努力下，羅斯福終于提出以“租賃”形式支援英國武器彈藥，他聲稱“我們必須成為民主國家的兵工廠。”
1941年12月7日，日本偷襲珍珠港，美國宣布參戰。
1942年，丘吉爾與羅斯福、斯大林多次會面，商討戰后局勢。
斯大林、羅斯福和丘吉爾
1945年5月7日，德國宣布無條件投降。丘吉爾終于帶領英國取得了對德戰爭的勝利。
戰后，原本信心滿滿的丘吉爾卻在大選中慘敗，工黨領袖當選首相。
帶領人民取得勝利的“過渡”首相丘吉爾卻被人民所拋棄。對此他卻說：
“我打仗，就是為了保衛人民享有罷免我的權利。”
1955年4月，他吸著雪茄打出著名的“V”手勢向群眾致意。
1965年1月24日，丘吉爾因中風去世，享年90歲。
在2002年BBC舉行的“最偉大的100名英國人”的調查中，丘吉爾成為第一名。
