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虞世南得到唐太宗的器重，最初是因為書法。唐太宗是個骨灰級的書法愛好者，尤其喜歡王羲之，恰巧虞世南是王羲之七世孫智永和尚的嫡傳弟子，“深得山陰真傳”，以致太宗誓言“遠學王羲之，近學虞世南”，足見虞世南書法的魅力。虞世南死后，太宗更是悲傷地說：“天下無人可與論書！”事實上，虞世南得到唐太宗如此厚愛，并不僅僅因為書法，他做人的筋骨，并不在書法以下。
虞世南是越州余姚（今浙江紹興）人，出身于名門望族，不過他身上沒有一點紈绔習氣。虞世南性格沉靜寡欲，讀書非常刻苦，與他的哥哥虞世基以博學聞名天下。隋朝時，兄弟倆同入長安，得到隋煬帝的征召，然而虞世南因為耿直，很長時間沒有得到升遷，哥哥虞世基卻善于討隋煬帝的喜歡，很快成為皇帝身邊的紅人。虞世基富貴后很會享受，妻子穿衣都模仿王公貴族，虞世南雖然同他們住在一起，卻清貧節儉，不改自己的性情。等到隋朝滅亡，宇文化及反叛殺死了隋煬帝，虞世基也將一同受戮，虞世南抱著哥哥痛號悲泣，請求讓自己替兄受死，宇文化及沒有答應，但也佩服他的義氣，沒有為難他，他更加為時人所重。
后來虞世南得到了唐太宗的賞識，授予他弘文館學士，與房玄齡共同掌管詔告文翰。太宗常常在處理軍政大事的間隙，與他一起談經論史。虞世南雖然容貌柔弱，但志性卻十分剛烈，每每談到古時先代帝王為政的得失，必定誠心以正言相勸誡。太宗曾對侍臣感慨說：“朕借閑暇的時間與世南商討古今政事，有一個字的差錯，未嘗不惆悵惱恨，他懇切誠摯到這種程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南這樣，天下還愁有什么不能治理。”
唐太宗為政上有一點瑕疵，虞世南必定直言勸諫，從不看皇帝的臉色行事。唐高祖李淵死后，唐太宗下詔厚葬，以劉邦墓的模式建造陵墓。虞世南立刻上奏章規勸，他引經據典，以漢武帝、魏文帝等為例，說明從古到今，沒有不亡的國家，沒有不掘的墳墓，唯有薄葬才是深思遠慮，是真正的孝。唐太宗不聽，他就再次上疏，說大規模營造陵墓，勞民傷財，立國不久，應當節用安民。唐太宗最終聽從了他的勸諫，減小了殯葬的規模。
有一陣子，唐太宗迷戀上了南朝宮體詩。一天，他召幾位近臣入宮宴飲，喝得高興之余，他提筆揮毫，賦詩一首，讓虞世南賡和。不料，虞世南面容嚴肅地說：“圣作誠工，然體非雅正。上之所好，下必有甚者，臣恐此詩一傳，天下風靡，不敢奉詔。”意思說，皇上你的詩雖然寫得不錯，但內容有失雅正，流傳出去，恐怕無益于形成好的社會風尚，所以這個詩我不能寫。太宗有些不快，說：“當初你在隋為官，不也寫過宮體詩嗎？”虞世南回答說：“陛下胸懷大志，煬帝沉迷享樂，豈能同日而語呢？”太宗尷尬地笑了幾聲，說：“我不過是想試探一下你罷了，不必當真。”宴會不歡而散。不過，事后太宗還是賜給虞世南五十匹絲帛，以表彰他的剛正忠烈。
虞世南的為人顯然比他的字更讓唐太宗欽服，以致在他81歲去世時，太宗哭得非常悲慟，對人說：“虞世南糾正帝王的過失，沒有一天有片刻的忘記，確實是當代名臣，堪稱人倫的準則，我有小的過失，世南必定犯顏直諫。現在他已亡故，再也沒有這樣的人了！”
《宣和書譜》曾對比虞世南與歐陽詢的書法說：“虞則內含剛柔，歐則外露筋骨，君子藏器，以虞為優”，意思說，虞世南的字“外柔內剛”，有君子的器識。其實，這何嘗不是他品格的寫照呢？虞世南曾做《詠蟬》詩：“居高聲自遠，非是藉秋風”，這或許正是他一生的理想與追求吧。
