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梁詩正擅長書法。清人吳修在《昭代尺牘小傳》稱“詩正工書。”清人李元度《國朝先正事略》書中說到梁詩正的書法：“公書初學柳成宮（柳公權），繼參文（征明）、趙（孟頫），晚師顏（真卿）、李（北海）。”
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后人對梁詩正的書法評價很高，啟功先生多次提起“二梁”（梁詩正和其子梁同書），啟功先生的書法也受到梁詩正的影響。
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梁詩正還有個非常有趣的典故：命乾隆作書童。清人王昶在《春融堂集》中評梁詩正書法：“公常言，往在上書房為高宗作擘窠大字，適憲皇駕至，諸臣鵠立以俟，憲皇命作書，墨漬於袖，又命高宗拽之。”
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