元朝末年，政治腐敗，民不聊生，貴族們過著奢侈的生活，老百姓則有一頓沒一頓。
在元順帝上臺后，元王朝的統治出現了危機，各地民眾揭竿而起，朱元璋、陳友諒、張士誠等人就是其中的主力。
在抗元起義領袖中，有“友諒最桀，士誠最富”的說法，張士誠出身江浙一帶。因受不了鹽警欺壓，而與其弟張士信等十八人率鹽丁起兵，這就是有名的“十八條扁擔起義”。
江浙一代地理位置優越，自宋代以來，這里就是江南最繁華的地方，作為土生土長的江東人，張士誠自然明白這個道理。起義之后，他不斷明取豪奪，后來也就順理成章的做了元末第一富。
張士誠此人沒受過教育，顯然不是什么文化人，但對待部下還是極好的。同時期的文學家楊維楨曾經調侃:別看張這個人，雖然有錢，但自己過得還是很節儉的，手下有功勞，他都一律重賞，對于貪污的，他也絕不姑息。
看來張士誠能夠在元末軍閥中脫穎而出，還是有些手段的。
可是光有這些手段卻還不夠，不僅要善于對待部下，也要善于用人，否則過度的善待就是寵溺。這不，在與朱元璋的對決中，他就因此吃了癟。屬下有的投降，有的尋歡作樂，張士誠給的恩情，仿佛在這不起作用。
至正二十六年(1366)，朱元璋在打敗陳友諒后，決定跟張士誠做個了斷。二人作為江南最具影響力的兩位軍閥，只要鏟除了對方，無疑就可以成為新王朝的皇帝。
在朱元璋的督促下，徐達和常遇春首先出軍攻打湖州，張士誠得知消息后，立馬派軍來援，結果誰能料想，張士誠此舉正中了朱元璋的下懷。在這樣“疲于奔命”的戰術下，張士誠很快就熬不住了，不僅丟了湖州，杭州也隨即淪陷。
那一年的冬天，張士誠的老窩平江已經被圍的水泄不通。
朱元璋親自給他寫信，說:古代的豪杰，都以敬畏神明、順從大勢為本事，以保全自身和家族為明智。漢代的竇融、宋代的錢俶就是這樣。傻小子你不要硬撐，反而丟了性命讓天下人嘲笑。
張士誠真是越看越生氣，于是打算反攻，結果幾次都被常遇春打回城里。張士誠的老部下此時大多已經投降，朱元璋派他們前去說服張士誠，張士誠十分氣惱，指著他們的鼻子就是破口大罵，當初對他們不薄，如今搶著投降，真是人心難料。
做好必死準備的他，帶著最后的人馬沖出城內，或許是處于玩命心理，張士誠的軍隊勇銳不可當，打得常遇春一時招架不住。如此良機，本來是可以突圍的，結果張士誠又被手下人給坑了。
原來張士誠的一個將軍看遲遲沒有突圍，于是在城墻上大喊，“大家都打累了吧?打累了，就回來休息休息”。
張士誠的手下一聽，都以為是張本人的命令，于是爭先恐后逃回城里。常遇春抓住機會，全力猛攻，平江最終陷落。
張士誠看著朱元璋的人馬已經殺進了城內，又想起往昔對待手下不薄，如今又被他們出賣，心里不禁痛苦。在安排好后事后，張想要上吊自殺，但是老天沒有給他這個機會做英雄。沒過一會兒，朱元璋的部將趙世雄就闖到了張的家里，把他救了下來，而趙世雄本是張的手下，最后卻也做了投敵賣國的勾當。
被押往南京的張士誠一路上郁郁寡歡，最后在南京的某個晚上在家中自殺，一同死去的，還有他對屬下的悔恨。
