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圖片來(lái)源：https://cheminfographic.wordpress.com/2017/01/09/condensation/

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一、交叉羥醛縮合反應(yīng)

具有α-H的醛或酮，在堿催化下生成碳負(fù)離子，然后碳負(fù)離子作為親核試劑對(duì)醛或酮進(jìn)行親核加成，生成β－羥基醛，β－羥基醛受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。在稀堿或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個(gè)醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個(gè)醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個(gè)反應(yīng)叫做羥醛縮合或醇醛縮合。

二、Mukaiyama羥醛縮合反應(yīng)

在Lewis酸催化下醛和烯醇硅醚進(jìn)行羥醛縮合得到β-羥基羰基化物的反應(yīng)。此反應(yīng)由向山光昭（Teruaki Mukaiyama）在1973年報(bào)道。烯醇硅醚為烯醇負(fù)離子的等效體，但其親核性不夠強(qiáng)，不能直接與酮反應(yīng)，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。

三、Evans羥醛縮合反應(yīng)

通過(guò)使用具有手性輔助基團(tuán)的烯醇化合物可以得到立體化學(xué)純度很高的羥醛縮合產(chǎn)物。D.AEvans 等發(fā)現(xiàn)通過(guò)由S-纈氨酸或(1S,2R)-去甲麻黃堿制備的惡唑烷酮類(lèi)化合物制備的羥醛縮合產(chǎn)物有很好的光學(xué)純度。通過(guò)手性助劑進(jìn)行的非對(duì)稱(chēng)羥醛縮合反應(yīng)都稱(chēng)為Evans羥醛縮合反應(yīng)。

四、克萊森縮合

堿催化下酯縮合得到β-酮酯的反應(yīng)。

五、Dieckmann縮合反應(yīng)

分子內(nèi)的克萊森縮合反應(yīng)。

六、Reformatsky反應(yīng)

由α-鹵代酯和鋅粉制備得到的有機(jī)鋅試劑對(duì)羰基化合物（醛、酮、酯）進(jìn)行親核加成生成β-羥基酯的反應(yīng)。

七、Knoevenagel縮合反應(yīng)

羰基化合物和活潑亞甲基化合物在胺催化下縮合的反應(yīng)。

八、Perkin反應(yīng)

芳香甲醛和醋酸酐反應(yīng)制備肉桂酸類(lèi)似物的反應(yīng)。

九、Mannich反應(yīng)

胺，醛和帶有酸性較強(qiáng)的亞甲基的化合物進(jìn)行三組分的胺甲基化反應(yīng)。

十、Michael加成反應(yīng)

邁克爾加成反應(yīng)（Michael Addition）在堿催化下能提供親核負(fù)碳離子的化合物和一個(gè)親電共軛體系發(fā)生的共軛加成反應(yīng)。

十一、Robinson關(guān)環(huán)反應(yīng)

環(huán)己酮先對(duì)甲基烯基酮進(jìn)行邁克爾加成，然后進(jìn)行分子內(nèi)的羥醛縮合關(guān)環(huán)得到六元環(huán)的α，β-不飽和酮的反應(yīng)。

十二、安息香縮合反應(yīng)

氰基催化芳香甲醛縮合得到安息香類(lèi)物的反應(yīng)。現(xiàn)在此反應(yīng)都改用噻唑鎓鹽或N雜化卡賓催化。此反應(yīng)與Stetter反應(yīng)的機(jī)理類(lèi)似。

十三、Stetter反應(yīng)

醛和α,β-不飽和酮在噻唑鹽的催化下反應(yīng)制備1,4-二羰基化合物的反應(yīng)。噻唑鹽是氰離子的安全替代試劑。此反應(yīng)也被稱(chēng)為 Michael-Stetter反應(yīng)，機(jī)理和安息香縮合類(lèi)似。

十四、Darzens縮水甘油酸酯縮合

α-鹵代酯在堿催化下和羰基化合物反應(yīng)制備α，β-環(huán)氧酸酯（glycidic esters縮水甘油酸酯）的反應(yīng)。

十五、頻哪醇偶聯(lián)反應(yīng)（Pinacol Coupling）

十六、酮醇縮合(Acyloin Condensation)

兩分子的酯在金屬鈉的還原下，自身縮合形成α-羥基酮的反應(yīng)。