芳基硼酸酯可以說是有機合成中不可或缺的一類有機試劑,其可參與眾多過渡金屬催化的有機反應,特別是鈀催化的 Suzuki?Miyaura偶聯反應。由于其重要性,化學家們開發了眾多合成它們的方法,在這里就不細說了,在這些方法中應用最廣的莫過于金屬催化的芳基鹵代物如碘代物,溴代物甚至氯代物以及一些活性較高的類鹵素,然而到目前為止氟苯由于其難以進行與金屬的氧化加成反應而被研究的很少,目前使用氟苯類底物合成硼酸酯的總結見圖1(圖1)。
圖1:反應總結。圖片來源:Org. Lett.
正是在這樣的一個背景下,2018年8月29號來自華東理工大學的Cao團隊報道了鈀和鐵催化LiHMDS促進的氟苯參與的硼酸酯的合成反應,作者首先篩選了一系列的條件,最終Pd2dba3/LiHMDS/Toluene給出最好的催化產率(圖2)。
圖2:條件篩選。圖片來源:Org. Lett.