虞世南像
唐太宗李世民曾對一個人發出“五絕”的贊嘆，說：“世南一人，有出世之才，遂兼五絕。一曰忠讜，二曰友悌，三曰博文，四曰詞藻，五曰書翰。”德行、忠直、博學、文詞、書翰，一個人只要有其中一絕，就足以稱得上名臣，而這無絕都被李世民用在了虞世南身上。在中國歷史上，一個皇帝這樣評價自己的臣子，真不多見。虞世南，于官于民于書藝，顯然都是配得上這樣的贊譽的。
虞氏在當時是一個名門望族，從三國到唐朝出了許多名士，例如三國時的經學家虞翻，東晉時期文學家虞喜等等。虞世南的祖父虞檢，在梁代曾任時興王的咨議；父親虞荔，任南朝陳朝的太子中庶子，都有很高的名望。虞世南的叔父虞寄，在陳朝官至中書侍郎，因沒有子嗣，虞世南便過繼給虞寄為子，因此他取字伯施。
虞世南楷書《孔子廟堂碑》局部
虞世南學習非常勤奮，史書多有記載。
虞世南拜王羲之的七世孫智永為師，練習書法。智永是王羲之、王獻之的書法傳人，在當時是書法界頂尖的大師。虞世南跟隨這樣一位啟蒙老師學習書法，可謂是得天獨厚，而且他自己也對書法達到了癡迷的程度，幾年過去，寫禿的筆頭攢了一甕又一甕，書藝大進，盡得王羲之書法真傳。
虞世南年少時與兄長虞世基還一起在著名文學家顧野王的門下讀書，受學十多年，他勤奮努力精思不懈，有時十幾天不洗臉不梳頭。他擅長寫文章，曾師法著名文學家徐陵，徐陵也認為虞世南得到了自己的真髓。虞世南“五絕”中“博學、文詞、書翰”三絕都是他靠勤勉苦學得來的。特別是“書翰”一絕，使得虞世南不僅在唐初四大家中占有重要的一席之位，更是位居前兩名，是中國書法史上的一代巨匠。
虞世南楷書《孔子廟堂碑》局部
虞世南書法繼承二王傳統，外柔內剛，筆致圓融沖和而有遒麗之氣。與歐陽詢、褚遂良、薛稷并稱唐初四大書家。《述書賦》云：“永興超出，下筆如神，不落疏慢，無慚世珍。”《宣和書譜》卷八以為世南晚年正書與王羲之相后先，又以歐、虞相論曰：“虞則內含剛柔，歐則外露筋骨，君子藏器，以虞為優”。宋黃庭堅有詩贊其代表作《孔子廟堂碑》：“虞書廟堂貞觀刻，千兩黃金那購得。”
虞世南作書不擇紙筆，卻很注意坐立姿勢和運腕方法。他認為，只要姿勢正確，手腕輕虛，即使是粗紙，禿筆，信手拈來也能揮灑自如，別出新意。其作品在元代就已很稀少，今所見存從帖中之外，有傳世書跡刻石楷書有《孔子廟堂碑》、《破邪論》、行書有《汝南公主墓志銘》、《摹蘭亭序》等。《唐人摹蘭亭序三種》其中之一傳為虞世南的墨跡。
虞世南楷書《破邪論》局部
虞世南博聞強記。太宗曾令虞世南用一百零五名烈女的小傳用工楷寫在屏風上，當時沒有底本，虞世南僅花了一晝夜的功夫就默記刻寫完成，完后細心校對，竟然發現一字不誤。太宗一次出行，有一個官員請示要將書籍、公文的副本裝到車上帶著。太宗說：“有虞世南在，就是此行的秘書。”太宗聽聞虞世南去世后，悲傷哭泣說：“宮里藏書和著書之處，再也沒有人能比得上虞世南了！”
虞世南雖容貌怯懦、弱不勝衣，但性情剛烈。江都之變時，宇文化及反叛殺君，虞世南之兄虞世基任內史侍郎，也將被殺，虞世南抱著虞世基痛號悲泣，請求讓自己替兄受死，宇文化及不同意，虞世南因此悲哀得瘦損異常，形銷骨立，時人因而都稱贊他。
虞世南行書《汝南公主墓志銘》
虞世南剛烈的性情，也使得他對當政得失，直言敢諫，深得太宗敬重。虞世南在貞觀十二年（638年）卒，年八十一，獲贈禮部尚書，謚號文懿，配葬昭陵。貞觀十七年（643年），繪像凌煙閣，位列唐朝二十四凌煙閣功臣之一，無愧于太宗對其“五絕”的贊譽。
