陳平是西漢著名的謀略家，一般把他和張良并稱。不過張良是戰略家，而陳平偏重于玩陰謀。陳平自己也說：'吾多陰謀，道家之所禁。吾世即廢，亦已矣。終不能復起，以吾多陰禍也。'
其實陳平這個人太聰明，項羽的覆滅也與此人有關。當時項羽勢力大，項王最信任的是謀士范增，陳平于是玩起了離間計：
有一天，項羽派使者到劉邦營中，陳平讓侍者準備好十分精致的餐具，端進使者房間。使者剛一進屋，就被請到上座，陳平再三問起范增的起居近況，大贊范增，并附耳低聲問：“亞父范增有什么吩咐？”使者不解地問道：“我們是霸王派來的，不是亞父派來的。”陳平一聽，故作吃驚地說：“我們以為是亞父派來的人呢！”便叫幾名小卒撤去上等酒席，隨后把使者領至另一間簡陋客房，改用粗茶淡飯招待。陳平則滿臉不高興，拂袖而去。使者沒想到會受此羞辱，大為氣憤。回到楚營后，把情形一五一十地都告訴了項羽，霸王更加確信范增私通漢王了。這時，范增向項羽建議應該加緊攻城，但是項羽卻一反常態．拒不聽從。過了幾天，范增也知道了外面說他私通漢王的謠言，并且感到項羽已不再信任自己了，于是他就對項羽說：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地干。我年歲大了，身體又不好，請大王準我回家養老吧！”項羽十分薄情，竟然毫無挽留之意，同意了他的請求，還派人護送他回家鄉。范增一路走，一路嘆氣，吃不下，睡不著，傷心不已。他已經75歲了，哪兒受得了這么大的委屈？到彭城的時候，氣得背上生了一個毒瘤，就此一病不起，嗚呼哀哉了。項羽手下唯一的一個著名謀臣，竟被陳平略施小計就除掉了。離間了范增，項羽隨后自然不堪一擊。
陳平年輕的時候，是個美男子。因為家里窮，娶不著媳婦，后來人們便給他說了一門親事，有一名叫張負的大戶，其孫女連嫁五次，五個丈夫都暴病而死，沒人再敢娶這個克夫之婦。而陳平看上張家有錢，正好張家也迫切將其女再嫁出去，于是兩者一拍即合，這個克夫之婦便成了陳平的老婆。
美男子陳平，出了很多奇計，比如：
其一：玩死兩千年女子。為救劉邦，二千女子落入魔窟。被楚霸王圍困滎陽之時，陳平出了這么一招：“夜出女子二千人滎陽城東門，楚因擊之，陳平乃與漢王從城西門夜出去。”這跟人堆里拋錢一個道理，明擺著羊投餒虎啊，二千女人就這樣成了陳平與漢王活命的煙霧謎團，做了慰安婦！
其二，玩慘韓信，讓韓信成了甕中之鱉。韓信為大漢立下汗馬功勞，功高震主，劉邦一直不放心。于是陳平建議，活捉韓信。陳平說：“古時，天子常常在全國各地巡行，會見各地的諸侯。南方有一個地方叫云夢澤。陛下裝作出游云夢澤，要在陳州會見各路諸侯。陳州在楚地西界，韓信聽到天子出游，又到了他的地盤上，他當然會來謁見。當他謁見陛下的時候，您便可以把他抓起來。這樣就不用派兵，只需一個武士就足夠了。”劉邦依計行事；韓信果然郊迎在路中央。劉邦便讓埋伏下來的武士將韓信捆得結結實實，投入囚車中。后來劉邦把韓信貶為淮陰侯，留居京城，不讓他到外地任職，韓信也就不能再有所作為了。
其三，玩暈冒頓的女人。白登被圍，陳平無奈之下遣使下山，對匈奴冒頓的女人送上黃金和珠寶，并說大王不退并，我就要給他送上絕色女子。女人一聽，自然醋意大發，于是對冒頓百般撒嬌，才讓劉邦僥幸逃脫。
其四：玩毀呂后滿門。呂后挾持漢家天下，順我者昌逆我者亡，不斷上演殺逐慘劇，老臣重將莫不自危，“陳平為相非治事，日飲醇酒，戲婦女。”以酒色作掩護，伴色鬼裝無能，呂后曾向陳平問計，陳平總是順著呂后的意圖說。因此呂后對陳平很放心，當然呂后一死，也是陳平最終收拾的諸呂。
歷史上陳平的后人“何坐略人妻，棄市，國除。”也就是說，子孫享受還不到半個世紀就風流的無法無天了，王侯身份，竟做出公然強掠人妻的事，結果被當街砍頭示眾，陳平提腦袋賺來的封地統統收回，陳家又成了窮光蛋。
