我認為有以下三個方面的原因：
一是價值觀不同。兩人的價值觀不一樣。晁蓋是砸鍋的，宋江是補鍋的。從晁蓋時期的聚義廳到宋江上任后改為忠義堂，就可以看出，宋江是想在體制內做事，“只反貪官不反皇帝”，接受招安，以便有朝一日重返朝廷，建功立業。晁蓋則相反，他是反朝廷的。價值觀的不同，正所謂“道不同，不相與謀”，造成了二者的沖突與裂痕。
二是宋江作為二把手沒有擺正自己的位置。一個合格的二把手要做到哪些？分工負責，主次不能顛倒。宋江上山了，三打祝家莊，大破連環馬，聚義打青州，邊打邊收兄弟。朋友圈越來越大。江湖上，提到梁山，都不知道晁蓋只知道宋江，這就本末倒置了。結果，段景住的出現導致了他們的決裂。段景住是個盜馬賊，專門偷馬來賣。偷來大金國太子的馬，獻給宋江而不是晁蓋。晁蓋心中不爽。這體現了分工不當導致的問題。第二個，是二把手積極工作，定位不可越位。作為二把手一定要擺正自己在團隊的位置。多宣傳團隊，多宣傳上級，最后說自己。要明白成績是一把手的，是大家的，出了錯是自己的這個道理。宋江沒有這樣的態度，他太喜歡宣傳自己了，太有權利欲，這不是好事。這也是晁蓋沒有推薦他的原因。
三是一把手的權威不容挑戰。作為一把手的晁蓋被架空后，為維護自己的權威自然不會推薦宋江。被架空的晁蓋會做什么？晁蓋警覺了，梁山不是當年了。宋江的威名大于自己了。他決定采取行動。晁蓋聽段景住說了，馬是好馬，但是被劫走了，決定要去打曾頭市。宋江說，山寨之主不可輕動。晁蓋說，不是要奪你的功勞，其實是反說，也得拉點自己的人了。晁蓋犯了低級的錯誤，在一人一事上爭長短。作為一把手的晁蓋有制度資源，有信息資源，有好多途徑，何必為小事放不下？一把手要善于造勢而不是爭事。晁蓋理解不了這一點。帶了五千人馬倉促上陣，卻把吳用留在梁山上沒有跟自己一塊出征。這點很重要。宋江指揮部隊作戰，每次都帶吳用，宋江有豐富的戰場經驗，吳用做事周密，二者相得益彰，配合完美。晁蓋打曾頭市沒有軍事指揮經驗，這種情況下，吳用居然沒去。部署混亂，晁蓋親自上陣，中了毒箭，吃了大敗仗。晁蓋帶箭回了梁山。既傷痛又心痛。心痛的是每次打仗，自己管后勤，保障有力。這次宋江管后勤卻不到位。尤其是看到宋江的目標是招安，晁蓋決定，將來誰替我報仇，活捉史文恭，誰就是將來的接班人。這是明顯排斥宋江。當二把手，不能處心積慮的奪權，不能挑戰一把手的權威，不然，大家就會認為你不遵守江湖道義，破壞江湖制度。
