話說截取生辰綱后晁蓋、吳用等人不得已落草梁山，但白衣秀士王倫卻不敢收留，而吳用不但想留下，還想推晁蓋為梁山之主。于是用挑撥離間之計，誘林沖殺了王倫。可以說吳用是晁蓋很忠誠的小弟。
晁蓋本無大志，上山后只想“大碗吃酒，大塊吃肉，論秤分金銀”的傳統強盜生涯，上梁山后就已“小富即安”了。這與宋江的心機男有天壤之別。宋江自幼飽讀詩書，長成亦有權謀，由于社會黑暗只做了一名押司，是宋朝官員最低層。但人家老宋不甘于只當一名吏，有更高追求 即光宗耀祖，但社會黑暗阻擋了向上爬，他只好另辟蹊徑，劍走偏鋒。由于自身是地主，廣有田產，并且又有官方身份，所以仗義疏財，救人濟困，江湖人稱“及時雨”。apple售后
宋江上山以后，吳用幾乎成了宋江的御用軍師，首戰三打祝家莊，吳用巧用連環計，一舉拿下祝家莊。二戰吳用智賺金鈴吊掛，假扮太尉助宋江打下華州府。兩次漂亮的勝仗，等于讓宋江上山亮了個頭彩。打那以后，宋江逢戰必下山，下山也必帶著吳用，倆人配合默契，吳用自然成了宋江的得力助手。二人一哼一哈，唱起了雙簧，活生生把寨主晁蓋架空曬到了一邊。
宋江為有志向的人規劃了人生目標。中國自古就有學而優則仕的傳統，人人都希望衣錦還鄉，光宗耀祖，誰都不想當一輩子土匪。宋江抓住了大伙的心思，提出了招安的目標，為大伙作了長遠打算。吳用就被招安打動，死心塌地跟著宋江。
宋江會籠絡人。比如時遷上山，宋江短短幾句就打動了晁蓋，留下了時遷。智多星吳用，自然在潛移默化中被宋江收買。
