劉邦是梟雄，項羽是英雄。劉邦“起于細微”，項羽是楚國名門之后。最終，貴胄項羽敗給了草根劉邦。
項羽竭力維護西周以來分封諸侯的政治制度，為此他甚至放棄了唾手可得的勝果，不惜犧牲立刻取代秦皇的機會。
項羽似乎非常痛恨暴秦的集權專制，所以率軍搗入咸陽后，為發泄心中的憤恨，他縱火焚毀了秦始皇專制集權的象征——阿房宮；他怨恨秦制，所以以暴制暴，動輒坑殺秦軍降卒，甚至在新安（今河南澠池）使詐一次性殘忍坑殺了二十萬投降秦軍；他痛恨秦制，所以不愿意在關中這塊始皇龍興之地建都稱帝；他恨秦暴政，所以打心眼里不愿重蹈秦始皇之覆轍。
細究史料，會發現項羽對封建分封制的竭力維護并非出于理性思考，而是對于老祖項燕（楚國大將）被秦將王翦誅殺而產生的切齒痛恨。他似乎異常眷戀被暴秦所擊滅的那些逝去時光，他想挽回失去的一切，讓強楚重見天日。他縱橫疆場，驍勇無敵，殺人如麻，如此拼命卻并非要把天下大權攫于己手，而是把奪來的權力分封給諸侯，自己滿足于諸侯王的地位，滿足于向諸侯們發號施令。
彼時相互利用、相互攻伐的各股勢力中，只想做諸侯王的恐怕只有項羽一人。其他的諸侯各懷鬼胎，都想奪取天下，將天下大權拽于一手。比如項羽最主要對手劉邦——他一門心思想和秦始皇一樣君臨天下，獲取和秦王一樣大的權勢，一言九鼎。
正是由于過度迷戀分封制，使力能舉鼎、勇冠三軍的霸王項羽變得有些癡傻、天真，以至于失去了正常的思考能力與判斷能力，一次次犯下低級錯誤，甚至把唾手可得的勝利果實拱手讓給了老謀深算的劉邦。
項羽年輕，血氣方剛，崇尚武力，想法單純，因此顯得比其他政治家多了幾分可愛。他不諳權謀韜略，僅憑武力就推翻了虎狼之秦，幾乎觸摸到了權力金字塔尖，這不能不說是一個歷史奇跡。如果項羽有劉邦一半的權詐機變，那么橫掃千軍，全取天下之人一定非他莫屬。這一點他的所有對手與政敵都不得不承認。項羽殲敵無數，關鍵時刻卻心懷婦人之仁，搞政治卻不諳厚黑，沒有壞到底，而是有所保留，也就由此種下了失敗的種子。而劉邦不同，為攫取天下大權，他不擇手段，毫無底線，所以能笑到最后。
據《史記·項羽本紀》記載，項羽的理想是用武力平天下，以力服人，其難度可想而知。哪里出了問題，出了亂子，他第一反應必是派兵鎮壓，從來不想安撫、懷柔、妥協甚至讓步等更有效的對策。結果殺戮無數， 四面樹敵，積怨甚多，乃至徹底失去了人心。比如他征戰時迷了路，百姓都故意指給他錯誤的路徑，讓他屢次撲空，屢吃敗仗。一個人如此不得民心，就算他武功蓋世，力拔山兮，也難于戰勝更懂得攻心、更深謀遠慮的劉邦了。
武力可以稱雄一時，卻產生不了恒久的威力， 它只能讓人變得更加兇殘，更加遠離人性，從而變得眾叛親離，不堪一擊。項羽崇尚勇力，自恃其能，剛愎自用，聽不進忠言，乃至麾下英才紛紛棄他而去轉投劉邦，使他陷入孤家寡人的尷尬境地。
《史記·項羽本紀第七》記載：
“楚漢久相持未決。項王謂漢王曰：‘天下匈匈數歲者，徙以吾兩人耳，愿與漢王挑戰，決雌雄，勿徒苦天下之民父子為也’”。
當楚、漢兩軍對峙相持時，項羽希望劉邦能和他痛快地展開決戰，不要殃及百姓。然而，這有些天良未泯卻一廂情愿的想法遭到劉邦的斷然拒絕。劉邦要拖疲他、耗死他、損盡他的元氣才會和他開戰。顯然，劉邦和項羽，一個城府極深的中年人，一個血脈賁張的年青人，對游戲規則的理解風馬牛不相及。在深諳權謀的劉邦面前，快意恩仇的項羽簡直就是個小學生。
正是由于對武力的癡迷，使得項羽氣量狹小，自己不喜歡謀略也便罷了，還容不下智謀出眾但出身寒微之人。陳平、韓信、英布、隋何等等很多人才原來都在楚營效力，在項羽手下無法施展才干，且賞罰不明，于是紛紛轉投劉邦。
當初項梁擁立楚懷王熊心，初衷是立個傀儡，做做樣子，卻沒有充分利用其價值，反而受其牽累。楚懷王雖是“假王”，但卻是名義上的天下共主。他一方面宣稱“先入關中者王之”，另一方面卻沒有派遣項羽率楚軍直搗咸陽，反而讓劉邦撿了個大漏，以至于讓項羽在楚漢爭霸中處于不利的地位。
然而，相遇仍沒有吸取教訓，想辦法控制住楚懷王，再“挾天子以令諸侯”，而是在大肆分封諸侯王之時，尊奉其為“義帝”，釀成了難以挽回的大錯。更大的錯誤是后來他又悍然誅殺了“義帝”。從項梁立楚懷王到項羽處死“義帝”，楚懷王這個“假王”始終沒有發揮什么作用，最終反而讓項羽得到了一個弒君的惡名。
秦二世三年（前207年）二月，實力雄厚的項羽自立西楚霸王，轄梁楚九郡，都彭城。 隨后將義帝徙于郴（今湖南郴州）。他大封十八路諸侯，共有劉邦、章邯、司馬欣、董翳、魏豹、申陽、韓成、司馬卬、趙歇、張耳、英布、吳芮、共敖、韓廣、臧荼、田市、田都、田安被封諸侯王。另陳余、梅鋗被封十萬戶侯。
據《史記》記載，項羽率軍入咸陽后大肆燒殺搶掠，所過無不殘破灰滅，他還封秦降將章邯、董翳、司馬欣三人為王 ，之前他在新安殘忍坑殺二十萬秦軍降卒，獨此三人幸免，秦人對此三人恨之入骨，遂使項羽徹底失去了秦民的支持；他不建都關中還都彭城（今徐州），也使他失去了戰略主動性與有利地勢；至于大封諸王，更是項羽犯下的一個大錯誤；他貶義帝于江南郴縣，封劉邦到巴蜀，將其他與自己關系不親密的諸侯分封到地理偏僻、交通不便、經濟凋敝的惡地，而將自己的親信將領分封到交通便利、人口稠密、經濟發達的善地，在引發眾人嚴重不滿的同時，還挑動和加劇了各路諸侯之間的矛盾與權力紛爭，并且迅速激化了他和主要對手劉邦之間的矛盾。
僅僅三個月后，劉邦乘第二任齊王田榮起兵反楚的有利時機，決策出漢中東征，持續四年的楚漢戰爭終于爆發了。因項羽分封不公，失道寡助，諸侯叛亂不斷，劉邦、韓信終于在漢五年 （前202年 ）將項羽圍困于垓下，漢軍四面唱起楚歌，楚軍士氣低落，喪失斗志；項羽率少數騎兵突出重圍，逃至烏江，漢軍緊追不舍，項羽自刎而亡。楚漢戰爭最終以劉邦全取天下，建立漢王朝而落下帷幕。
