“西江月”詞牌大約源自“只今唯有西江月，曾照吳王宮里人”這一詩句，這一詞牌大多抒寫物是人非、流年暗換的無奈，詞牌曲調多凄涼。蘇軾這首西江月可算是他的寂寞之作，但寂寞之余他往往能給人生翻出一種新的意義。
作此詞時東坡已謫居黃州三年，大概已習慣一個閑散農人的生活，筑屋蓋雪堂，在東坡上自種自食，飲酒作詩。只是每到中秋、重陽這樣團聚的日子，必然凄涼難抑。三年黃州，三見重九，好在每年重九都有好友黃州太守徐君猷相伴，臨風把酒，聊遣寂寞。而今年徐公將去，又恰逢重陽之日，伴著絲絲細雨，于棲霞樓登高宴飲，把酒送君，難免黯然神傷。
登高好望遠，撫今必追昔。蘇軾貶謫黃州前曾在徐州為太守，在徐州的一年是蘇軾遷徙生涯中最無憂的時光，徐州市南有歷史悲劇人物項羽所筑的戲馬臺，蘇軾曾經與至交好友王鞏在戲馬臺詩酒唱和，歡度年華，而一年后王鞏亦因蘇軾的案子受牽累流放嶺表，故交早已不在，如今又摯友將別，送君南浦，傷如之何。
到了東坡手中，題材變得豐富，主題也開始宏大起來，他常常能從身邊些微小事小物入手，傳達一種豁達的人生觀念。這不過是一次友人間的宴飲送別，而蘇軾卻能將一個人的寂寞放置于人生天地間，形成一種放曠的人生態度。古人的習俗是，重九相約登高，佩茱萸囊消災，謂之茱萸會。杜甫曾有關于重九的詩句“明年此會知誰健，醉把茱萸仔細看”，蘇軾卻翻過一層，不再是仔細看，而是不必看，在這宴飲將要結束之際，不再凄楚留戀。蘇軾一生幾乎都是尊奉儒家而出入佛老，逆境中他常常能了悟而自我安慰：人世間的生死、成敗、得失、聚散，瞬間已成陳跡，那么便不必孜孜于此。蘇軾的這種人生態度成了后世文人景仰追隨的典范：一切去留隨意，寵辱不驚，無往而不可。
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品評蘇東坡之四
