宋江受招安后，被派往楚州任安撫使兼兵馬都總管。一日，宋江正在處理公務時，忽有下屬來報：
“稟安撫使，有朝廷欽差大使到。”
“快快迎接！”
一番三跪九叩、高呼萬歲之后，欽差到明來意，原來是皇帝親賜御酒。
宋江兩杯御酒下肚后，當夜便發作起來，肚痛難忍，心下了然，定是有奸佞之輩蒙蔽圣眼，在他的御酒里下了藥。
臨死之前，意識混沌，心中卻一片清明：水泊梁山一百單八將，至方臘一戰后，死傷無數。而自從受招安以來，不過半年有余，余下的兄弟們就死的死、散的散，當初我就真得那么想被招安嗎？哦！原來是他在背后推動了這一切，自己不過是替別人做了嫁衣裳。
那這個人他是誰呢？
話說這日一個名叫赤發鬼劉唐的，不知道從哪里得道的消息，說是北京大名府中梁中書，為賀其岳父蔡太師蔡京六月十五日生辰，搜刮民脂民膏，攢了十萬貫的金銀珠寶作賀禮，就這幾日要送到京師去。
劉唐一聽這事，眼珠一轉，計上心來：不義之財，不如搶了來分給那些貧窮老百姓。只是這只有我一人，如何能成事呢？心念一轉，想到了俠義之名在外的晁蓋，就到東溪村晁家莊來找他。
見到人后，當下就把生辰綱之事，原原本本說給晁蓋聽，并邀他入伙。晁蓋一聽這是個為民出頭的好事，當然得做，但具體如何做，那就得再合計合計。當下把劉唐安頓好了之后，就要去找人。
晁蓋所要找之人叫吳用，人送外號智多星，是一家私塾的教書先生。兩人從小一起長大，一文一武，從小到大，凡是要動腦筋想辦法的事晁蓋都找吳用。
吳用和每個讀書人一樣，都想著能蟒袍玉帶地出入朝廷，為國效忠。雖然當初科舉失敗、名落孫山，但他并不氣餒，還想下次再來。
但壞就壞在他這個名字上，“吳用、無用、無用之輩”，被有心人做了文章，從此他的科舉之路就沒了再來一次的機會，他的“才高八斗、學富五車”也沒了用武之地，只得在這彈丸之地做個教書先生。但他始終是不甘心。
晁蓋把生辰綱一事細細地與吳用說了之后，問：
“若要辦成此事，兄弟可有何想法？”
吳用搖著他那羽巾扇，在房間一圈一圈地踱著步：這事萬一哪天東窗事發，就是要掉腦袋的。
他一介書生，犯得著走這條路嗎？隨即又想到自己的抱負與不甘，正所謂樹挪死，人挪活，眼下也沒有別的門路，至少生辰綱一事與朝廷有關，就姑且一試，且走且看。
但押運生辰綱肯定會有大隊兵馬，自己這邊就三個人，一個還不會武，不頂事啊，得再找點幫手。找誰呢？
靈機一動，想起了他早前結識的阮家三兄弟。
“這件事光靠我們三個不行，得找幫手，人選小弟我已經想好了。”
“誰？”
“家住在濟州梁山泊旁，石碣村的阮氏三兄弟，也是個好結交朋友的。”
三人商定之后，吳用就起身前往梁山石碣村。到了之后，吳用看著江對面巍峨雄壯的水泊梁山，沉思許久之后才去找阮氏三兄弟。
一番推杯換盞之后，就把生辰綱一事與他們商量。兄弟三人一聽這是好事，何況還是晁保正牽的頭，必須相幫。
四人商定之后，連夜就回到晁蓋家，后來又來了個莊客公孫勝，一行七人在吳用的計謀之下，用一挑子酒就順利劫取了生辰綱，眾人也都被吳用的才智所折服。
晁蓋等人取得生辰綱散與貧苦百姓后，仍是各自回家、各歸各處。誰知，那日雇來挑酒的白勝很快就被官府抓到。在嚴刑逼供之下，很快就招出了晁蓋等人，官府立馬就派了一名叫何濤的觀察使到東溪村所屬的鄆城縣來拿人。
誰知時間剛剛好，他到時縣衙里眾人都吃飯去了，只留一個押司。
“敝姓宋名江，是此間押司，請問您是……？”
何濤報上名姓職務后，就把來意與宋江一一道明，并讓他安排人手協助。
宋江一聽此人是來捉拿晁蓋的，心下就直打鼓：
“晁蓋素日與我交好，今日他犯下這等大事，如果被朝廷捉拿了去，定是死罪難逃。”
當下被以眾衙役都去吃飯為由，讓何濤暫且等待，他自己得便出了縣衙后，便一騎快馬直奔晁蓋家來。
宋江來到晁蓋家中后，一看還有幾個生面孔，心下便知是與晁蓋一起行事之人，便與眾人都一一見過。之后便把朝廷派何濤來拿人之事與晁蓋細細說完，讓他們趕緊離開，他自己又急怱怱地趕回了縣衙。
晁蓋、公孫勝等人聽說朝廷已經查到這里后，心下駭然“這可怎么辦！該逃往何處去！”急得團團轉。只有吳用仍在那若無其事地喝茶，顯然是成竹在胸。
“兄長別急，小弟我早就想好了一個去處。我們只需趕緊收拾金銀細軟，即刻出發便是。”
“去往何處？”
“石碣村阮家兄弟那兒。”
“兄弟說笑。我等四人，他們家怎能藏得住？”
“兄長可是忘了？石碣村旁正是那水泊梁山。被朝廷拿住該當死罪，不如就此投奔了去。”
當下兄弟幾人收拾了幾箱籠的金銀財帛之后，就直奔石碣村來。到得阮家后，又如此這般地把朝廷要拿人之事說與阮家兄弟，把兄弟幾人有意投奔梁山的想法也一并說了。
眾人正商量著，就有漁民來報：
“不好！有大批官兵來了！”
原來是宋江那邊東窗事發，何濤已帶著大批官兵追趕而來。
阮家三兄弟一聽，也來不及細細思量，忙讓家中老小趕緊上船，自己又收拾了些財物，與晁蓋等四人乘船投奔梁山而去。
當時梁山泊的當家人也是一位秀才，在小旋風柴進的資助下在梁山開山立派。但此人為人心胸狹窄，雖有納才之心，卻無容人之量，手下只有杜遷、宋萬和朱貴等寥寥幾人。
而當豹子頭林沖前來投奔時，雖有柴進書信，但知曉林沖與高俅有過節后，就處處排擠，大有讓他自行離開之意。所以王倫在梁山落草已久，卻一直做大不起來。
這日，王倫無事正在寨子里喝茶消遣，忽聽山下守衛來報說朱貴帶了七個說是要投奔山寨的人來，忙忙地迎了出去，正好與朱貴等人撞個正著。
王倫一見朱貴身后的七人，心中一咯噔，但面不上顯，把眾人迎接山寨后，吩咐殺豬宰羊好生款待。
席間，晁蓋把動生辰綱的始末和朝廷拿人之事，從頭到尾細說了一遍，聽得王倫是心驚膽顫，臉色是變了又變。
這一切鐵憨憨晁蓋是一點沒查覺，但心思敏銳的吳勝卻看得一清二楚，坐在一旁沉吟不語。待宴畢回到客房休息時，聽到晁蓋在一勁兒地夸王倫時，不由地冷哼了一聲：
“兄長休要再夸他。據小弟冷眼旁觀，此王倫怕是不會留咱們。”
“兄弟何出此言呢？”
“兄長與他相談甚歡，小弟在旁仔細端詳，在兄長說到劫生辰綱之后又與朝廷作對時，他的臉色就不對了，大與直接拒絕我們的意思，只是我們今天剛來，他不便發作罷了。兄長要是不信，且看著就知道了。”
“兄弟之言，做哥哥的當然信，但如若他真得不留咱，兄弟幾個又該去何處容身呢？”
“兄長別急。依小弟看，且不論那王倫，單看那林沖今日在宴席上的態度，怕是與那王倫不睦又久。待我明日去與他詳談，如若可以，小弟自有妙計除了王倫那廝。”
誰知次日一早，不等吳用去找，林沖自己就來了，正中吳用下懷。
經過一番旁敲側擊，吳用已確定了心中所想，便故意說道：
“如若王寨主有難言之隱，不便留咱，那我們一會兒就主動去請辭吧，免得大家臉上都不好看。”
林沖本就看不上王倫做派，當下便回道：
“今日他若留下你們便罷，如若不然，哼……”
待到中午，王倫果然派人來請赴宴。酒過三巡之后，王倫讓手下拿出一包銀兩，捧至晁蓋等人面前：“此間房少糧稀，對諸位豪俠怕是照顧不周，王某在此略備薄禮以表歉意，還請諸位另投他處……”
不等他說完，林沖便憤然而起與他理論。吳用假意上前勸架實為拱火道：
“諸位頭領息怒，如若此處實在不便，我等自去便罷。”
此言方罷，林沖“唰”地一下拔刀就朝王倫而去，此時吳用一個眼色，阮氏三兄弟自去攔要上前的朱貴等三人，而晁蓋、劉唐二人一邊喊著“休要如此”一邊卻是去掣肘王倫。
王倫他一介書生，本身就不是林沖的對手，何況還被制住了手腳。只見林沖手起刀落，王倫已一命嗚呼。
此后吳用明知林沖今日此舉為何，還假意推他為首領，最后順理成章地花落晁蓋。
真是好一出借刀殺人啊！
宋江因當初私放晁蓋等人被發配，又因閻媳婆一事被判死罪，后被晁蓋等人救上梁山，從此也在此地落了草，雖不大情愿，但也無路可去。
后來在九天玄女娘娘廟里得了本天書，又得娘娘的四句箴言“替天行道，全忠仗義，輔國安民，去邪歸正”，從此一心想要歸順朝廷便成了他的心魔。而得以與宋江同看天書的吳用自然也就把他那想要為官為宰的心思看得透透地。
“既如此，也就不用我再多費心機了。只需助他上位就行。”
而此時由他一手帶到現在這個位置的晁蓋，對他來說已是成了無用棄子。雖然自從宋江上了梁山，對外一應大小事務都以“哥哥乃一寨之主，此等危險之事怎可勞煩哥哥前去。由我等去辦就可”為由，讓晁蓋在寨中威信日減，但他畢竟還是這一寨之主。宋江上位一事，還需從長計議。
這日，宋江與公孫勝打完芒碭山在回寨途中遇得一人，名叫段景住。問其來意，說是為了向“及時雨”獻一名為“照夜玉獅子”的馬，不想半路被曾頭市的曾家五虎給劫了去，特來報信。宋江一聽，便派戴宗前去打探消息。
幾日過后，戴宗帶回個“曾頭市與梁山泊水火不兩立”的信，氣得晁蓋當下就點齊兵將前去攻打。不料半路中了曾頭市史文恭的埋伏，身中毒箭，命不久矣。臨死之前，晁蓋留下遺言：
“日后不論哪個為我報了仇，你們都得尊他為寨主。”
話好說，事可難辦。那曾頭市人強馬壯，機關重重，射箭之人又是個武術教頭。單靠梁山目前這些人，無人能成這事。正當眾人一籌莫展時，吳用卻早有算計：
“眾家兄弟不必煩惱，在下已有一人選。正是那河北玉麒麟盧俊義。”
聽得是此人，正興致勃勃的眾人一下啞了火。
“這人武藝高強，又長在富貴之家，做事謹慎，萬不可能來梁山為寇。”
“不必喪氣，我只需一計，他必定就犯。”
此后沒多久，盧俊義就因為吳用為他精心設計的“盧俊義反”而家破人亡，最終被逼上梁山。但在他活捉史文恭后，又施一計：誰先為梁山借來糧草，誰就做老大。但因盧俊義剛到梁山不久，對眾人的本領強項不太熟悉調配不當，讓宋江得了先。
至此，宋江就當上了梁山泊的第一把交椅，也在被招安的路上一去不復返。而一心給宋江招安一事出謀劃策的吳用，卻在眾人勸說不了宋江來求助他時，推諉說：“兄長心意已決，在下也是無可奈何！”
但在梁山好漢受招安后，為朝廷一路平外賊安內亂，兄弟們死傷無數。待回到朝廷不到半年，兄弟們就四散分離、陰陽兩隔。等吳用聽聞盧俊義、宋江、李逵先后赴死后，也心知自己這個幕后老大終究是一步錯，步步錯，最后縊死在宋江墳前。
真是機關算盡，終誤了卿卿性命。
《水滸傳》——施耐庵
