公元1643年，明崇禎十六年十一月，已經建立了大順政權的李自成，在攻占了西安后，為完整的占領整個陜西，隔絕草原方向的敵人對陜西的危害，派遣謀士舒君睿攜帶白銀五萬兩去招降還沒有歸降大順政權的榆林。
榆林在明代是一個非常重要的地方，它屬于明朝長城防線上設立的九邊軍鎮之一，主要的防御對象是蒙古，既然是軍鎮，生活在這里的人自然以軍人世家為多，男男女女全是聽到號角，就能提刀上陣殺敵的角色。
李自成也是陜西人，所以知道榆林這種全民皆兵，且常年處于戰爭狀態下的地方，用武力強攻的話很難搞，如果能用錢搞定是最好不過，當然，李自成也做了最壞的打算，還派遣了李過、劉芳亮率領七萬大軍跟在舒君睿后面。
果不其然，在榆林總兵王定棄城而逃的情況下，榆林的老百姓依舊不投降，當時榆林城中最高官員是一位文官，時任關南兵備僉事、督餉員外郎王家祿，武將還剩下榆林副將惠顯和榆林參將劉延杰。
他們幾人名不見經傳，顯然在作戰之事上無法跟李過、劉芳亮匹敵，何況，大順軍還有七萬精銳。好在，榆林的特殊性使得當地從不缺少戰將和敢戰之士，其時，在榆林養老的明朝高級將領就有十多位。
這些人包括原宣府總兵侯世祿和其子原山海關總兵侯拱極，原昌鎮總兵尤世威和其弟原寧夏總兵尤世祿，原山海左部總兵官王世欽，原孤山副總兵王永祚，原定邊副總兵張發，山海關副總兵楊明等老將及家族。
他們或因年紀大了主動辭職，如王世欽，或因此前在各種戰事中為失敗背鍋而被明朝棄用，如侯世祿父子，尤世威兄弟等。他們全是榆林人，古人退休后都是回老家居住，他們也不例外，重要的是，他們全是久經沙場的悍將。
這些退休老將的家族中的子弟、家丁也都是隨著他們征戰多年的老兵，隨便一個挑出來就能當上中低級軍官，加上榆林百姓的善戰和覺悟，榆林不缺將領，也不缺兵員，而唯一能主事的文官王家祿也很自然地找到他們，希望他們幫助守城。
李自成勢大，但榆林城中所有的老百姓，包括他們的家族都為明朝效力超過兩百年，忠心程度相當有保證，且因為榆林經常有戰事，這里的百姓大多互相之間都是熟悉的袍澤，克扣軍餉、欺壓軍士的事件也遠遠少于其余地方，對明朝的不滿程度相對較低，他們寧愿死戰也不愿意投降。
有了退役老將們的組織，城中為國而戰的士氣也不缺少，李自成試圖用金錢招降榆林的計劃落空了，而李過在榆林城下最后的勸降努力，也在榆林城中毫不猶豫的回復“我榆之人男不耕，女不織，賴轉餉以食，受朝廷之恩者三百年矣，忠義俠節著于九邊，肯為賊降耶”中破滅。
戰爭開始后，榆林舉城皆兵，全力抗戰，七萬精銳順軍強攻十二日都無法破城，后采用了以洞屋車為掩護挖掘城墻，并用火藥炸開城墻的方法，才攻入榆林，此后，榆林全體男女老幼又堅持和順軍打了一天巷戰，直到全部戰死或傷重被俘，榆林才正式陷落。
而組織榆林保衛戰的明朝退役老將們，除直接戰死的以外，被俘的侯世祿、侯拱極父子，尤世威、尤世祿兄弟，王世欽、惠顯等，均在順軍再次勸降未果后被殺或尋機自殺，榆林城中主事的文官王家祿早在城破后蘸頸血大書“忠義”二字數百后自縊殉國。
崇禎十六年末發生在榆林的這場戰斗，在整個明末的城池攻防戰中，雖然很悲壯，但不算是太顯眼，堅守十多天也不是很值得驕傲的戰績，和未來在南方進行的江陰保衛戰比起來，榆林保衛戰還是要差上一籌。
但要是考慮到，崇禎十七年正月李自成從西安誓師，只用了兩個月就穿過山西，勢如破竹的殺到北京城下，沿途攻克或投降了無數城市的這個大環境下，崇禎十六年末抵抗了順軍十三天的榆林保衛戰就顯得很難得了。
榆林城中的那幫老將們，大多都是因朝中無人被棄用，少數是退休，他們即使逃跑也不會有什么責任，但他們在李自成大軍到來時，沒有埋怨，沒有屈服，也不害怕，依舊保持著軍人應該保家衛國的本色，在崇禎十六年后北方大多望風而降的背景下，他們的悲壯和執著值得敬佩，晚明之時，這樣的軍人太少了。
