三國演義中，許褚首次出場是在葛陂生擒數百黃巾軍，只一個回合便生擒黃巾將領何儀，許褚的形象是：身長八尺、腰大十圍。這明顯就是一個孔武有力、粗壯勇猛的猛漢形象，當曹操手下的典韋向許褚要黃巾軍時，許褚不給，兩人就單挑，兩人從早上打到中午，打了數百個回合，不分勝負，然后休息片刻，又打到黃昏，還是不分勝負。
典韋與許褚打了整整一天，始終是平手，不僅僅武藝是平手，力氣、耐力也是平手，從早上打到黃昏是什么概念，一般人哪里吃得消，這從側面證明了典韋與許褚兩人的耐力都超強，許褚的耐力有可能是三國演義中最強的，比馬超和張飛還要強。
以武藝來說，許褚算是曹營第一，與典韋并列第一，許褚是典韋被殺后曹操身邊最得力的保鏢，后來馬超殺得曹操割須棄袍時，就是許褚協助曹操脫身，同時，許褚的武藝在整個中也是一流的，至少可以排到前十的位置，那么在整個三國演義中，有沒有猛將能打敗許褚的？
當然有，至少有五人能打敗許褚。
呂布是公認的三國第一猛將，武藝最高的人，善于以少勝多，呂布單挑在三國演義中是沒輸過的，無論跟誰單挑，呂布都不可能輸，想想三英戰呂布，劉備、關羽、張飛三人聯手才打敗呂布，三人合起來的戰斗力，可以打敗三國演義中任何一人，包括呂布。
呂布也跟許褚有過交手，就是在濮陽之戰，當時呂布出戰，許褚第一個沖上去，與呂布單挑20回合，但是三國演義中沒有說兩人單挑的結局是什么，但可以肯定許褚不是呂布的對手，因為當許褚打到20回合時，旁邊的曹操說了一句話：呂布非一人可敵。曹操的意思是讓曹將都上，于是典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進其他五將聯手許褚，共同對戰呂布。
于是呂布就被打敗而逃走了，如果沒有其他五將加入的話，呂布能打得許褚懷疑人生。
為什么許褚跟呂布單挑20回合，曹操就說呂布非一人能敵呢？肯定是曹操看出許褚快要被呂布打敗了，曹操也想考驗一下許褚的武藝，到底跟呂布差了多少，怎么考驗呢？只有讓他們兩人單挑，許褚本來就是不怕死的人，呂布就算是天下第一，許褚也不怕。
但是，曹操又不能讓許褚受傷啊，只有當兩人單挑到許褚要落敗但是沒有完全敗的時候，讓其他人加入是一個明智的選擇，按個來預估的話，呂布單挑許褚，在20回合時，許褚開始落下風，到四五十回合時，許褚就有可能被呂布打敗。
如果再打下去的話，超過五十回合的話，許褚就容易受傷，再打下去，呂布就能打得許褚懷疑人生。畢竟許褚、典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進六個人聯手才能打敗呂布，而劉備、關羽、張飛三個人能打敗呂布，所以許褚也不如關羽和張飛。
關羽在三國最大的特點就是爆發力特強，在這一點上，沒人比得過關羽，虎牢關前斬華雄，而一個華雄足以讓十八路英雄束手無措，白馬之戰斬顏良，整個曹營之中對于顏良就是感到害怕，沒人敢上前挑戰，曹操才舍近求遠找來關羽戰顏良。
延津之戰斬文丑，文丑武藝僅次于顏良，但是只跟關羽單挑三個回合，文丑就感到膽怯，為何會膽怯？有人說文丑心理素質差，文丑好歹也是身經百戰的將領，僅僅三個回合就讓文丑感到膽怯，難道不是因為關羽的武藝高強、爆發力超強，在三個回合內打服了文丑嗎？
這就是關羽，殺華雄、斬顏良、誅文丑這樣的事情，哪怕是呂布都不容易做到，呂布能打敗顏良與文丑，但是不能在三個回合之內殺死他們，這就是關羽的特點，其實三國演義中，每個猛將都有自己的特點。
關羽同樣能打敗許褚，白馬之戰時，許褚就在曹操身邊，以許褚平常的性格，不早就上前挑戰顏良了，但這一次許褚做了縮頭烏龜，這是基于徐晃二十回合打敗了顏良，而許褚本人又是五十回合戰平了徐晃，雖然許褚戰平徐晃有放水的嫌疑，但是徐晃的武藝水平許褚還是了解的，打不贏就是打不贏，不過許褚這樣看，連曹操和程昱都這樣認為。
事實上，許褚跟關羽交過手，當關羽被困在土山時，曾經拼命想逃走，一人單挑徐晃與許褚兩人，但是，關羽僅僅是擊退了徐晃與許褚，但仍然無法逃走，擊退其實就是打敗，但是徐晃與許褚奉命是圍住關羽，不能讓關羽逃了，也許曹操還下過不能傷了關羽的命令，所以諸將只是圍而不攻。
即便如此，許褚也不是關羽的對手，關羽的爆發力一個回合就能斬了顏良，顏良是20回合打敗了與許褚平手的徐晃，如果許褚真的單挑關羽，能擋住關羽三個回合的爆發力的話，關羽可以用20回合打敗許褚，如果繼續打下去的話，關羽可以打得許褚懷疑人生，至少五十回合能打傷許褚。
張飛是僅次于關羽的猛將，當然武藝也不弱，張飛的特點是：膽大、力大、耐力強，與許褚的特點相似，張飛曾經跟馬超大戰220回合打成平手，而馬超曾經與許褚大戰230回合打成平手，所以不少人說張飛也只能戰平許褚。
其實這是不正確的，馬超雖然戰平了馬超，但是馬超同樣戰平了呂布，還不止一次，而是兩次戰平了呂布，一次是五十回合，一次是一百回合，張飛可是三國演義中，唯一一個一百回合戰平呂布的人，這個戰績誰也達不到，別說許褚只能跟呂布單挑二十回合了。
之所以馬超平張飛、馬超平許褚，這是因為三人的武藝是有差距，但是差距并不多，同時在面對不同的敵人時，發揮也是不一樣的，張飛應該是略強于馬超，馬超略強于許褚，如果張飛戰許褚的話，差距就出來了。
張飛跟許褚也交過手，赤壁之戰時，張飛一個人戰許褚、徐晃、張遼三個人，結果是平手，當時曹操敗退，曹軍無心戀戰只想逃走，但是三個人打平一個人，這不是張飛的武藝高強，就是許褚、徐晃、張遼三人的武藝太差，如果是單挑的話，許褚就不是張飛的對手了。
在漢中之戰時，張飛一矛刺傷了醉酒的許褚，雖然是醉酒，但許褚的武藝仍在，人喝醉酒最明顯的特點就是沒力氣，招式有些亂，但是張飛一個回合就能刺傷許褚，著實把許褚酒都嚇醒了吧，看來許褚還是技不如人。
如果是正常單挑的話，張飛應該可以在一百回合之內打敗許褚，再打下去，張飛能打得許褚懷疑人生，兩的特點相似，許褚除了耐力比張飛強，武藝是不如張飛的，單挑下去，會被張飛打傷的，所以張飛也能打敗許褚。
趙云的武藝很有爭議，有人說趙云的武藝跟文丑差不多，原因就是兩人單挑平手，但那可是趙云初出茅廬的時候，也要考慮這個原因，當時的文丑可是身經百戰了，趙云跟許褚是有過交手的，這就是穰山之戰。
此戰中，趙云單挑許褚三十回合不分勝負，然后一個人又面對許褚、于禁、李典三人的聯手而不敗，全身而退，許褚一個人無法打敗趙云，再加兩個人也不能打敗趙云，只能說明許褚不如趙云了。
許褚在官渡之戰曾經跟高覽戰平，但是趙云在穰山之戰中，一個回合就殺死了高覽，這就是趙云的武藝高強，趙云還三十回合打敗了張郃，綜合一比較，許褚就不是趙云的對手了，兩人單挑的話，趙云可以在一百回合之內打敗許褚，兩人之所以三十回合是平手，那是因為回合數不夠，再打下去，許褚就要懷疑人生了。
馬超曾經許褚大戰230回合，不分勝負，雖然是不分勝負，實際上是許褚占了優勢的，因為許褚是裸著上身戰馬超的，古代的盔甲很重，穿在身上可以保護自己，但也導致身體不太靈活，許褚戰馬超時，把盔甲脫了，上衣也脫了，顯得更加靈活了。
但是許褚也沒能打敗馬超，而且是馬超先打落了許褚的兵器，然后許褚折斷了馬超的兵器，算起來馬超略占上風，兩人打了整天，都沒能分出勝負，馬超想要打敗許褚也是很難，只能略占上風，尋找許褚的破綻，才能打敗他，如果找不到，兩人就是平手，按理來說，馬超的武藝也應該比許褚略高。
馬超想要打敗許褚也不是不可能，馬超這個人特點是：越戰越勇，耐力超強。與許褚的風格有些類似，只要馬超在靈活性比許褚表現好，就能打敗許褚，許褚身體很壯，靈活性欠缺，這是他的缺點，馬超只要利用好，就能打敗許褚，但是回合數會比較多，至少在300回合上下了。
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