醛酮和烯烴是有機合成重要的中間體，醛酮轉化為烯烴是非常重要的轉化。下面小編匯總一下常見的由醛酮制備烯烴的反應，內容不全，歡迎提出新的反應方法，供大家一起學習交流。點擊標題鏈接查看詳細內容。
1、Bamford-Stevens-Shapiro烯化反應
在堿催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反應稱為Bamford-Stevens反應。當使用有機鋰作為堿時發生的反應被叫做Shapiro反應。常用的堿：Na, NaOMe, LiH, NaH, NaNH2，烷基鋰和格氏試劑。除了堿性條件下進行反應，加熱條件下也可以促進此反應的進行。Bamford-Stevens反應主要生成更多取代的烯烴，是熱力學產物。Shapiro反應主要生成更少取代的烯烴，是動力學產物，利用兩倍當量的有機鋰化合物（如MeLi或BuLi）在醚，正己烷，或四甲基乙二胺中與苯磺酰基腙反應。原位生成烯基鋰，然后質子化生成烯烴。
2、Barton-Kellog烯化反應
重氮化合物與硫代酮反應脫硫得到多取代烯烴的反應。此反應最早由Barton和Kellogg在1970年同時報道，此反應將兩個酮偶聯得到烯烴，對大位阻的烯烴特別有效。重氮化合物可由酮與肼縮合制備腙再氧化得到。硫代酮可由酮與五硫化二磷反應制備。
3、巴頓碘乙烯合成(Barton Vinyl Iodide Synthesis)
在堿性條件下，利用碘把腙轉換為烯碘化物的反應。把碘換成硒溴化物的話，反應得到硒化烯產物。
4、Caglioti還原反應
利用過量的LiAlH4在加熱條件下還原醛酮的對甲苯磺酰基腙得到烷烴（或烯烴）的反應。α,β-不飽和羰基化合物的腙還原后主要得到雙鍵遷移的烯烴產物。
5、Eschenmoser烯化反應
中性加熱條件下吖丙啶基腙通過重氮中間體消除制備烯烴的反應。產物為更多取代基的烯烴。利用BuLi作堿可以在低溫下進行【J Am Chem Soc., 1980, 102, 774】。此反應可以制備 Bamford-Stevens反應和Shapiro反應不能得到的三取代烯烴【Tet Lett., 1984, 25, 271】。
6、Henry反應
Henry反應，在堿催化下硝基烷烴與醛酮反應得到β-羥基硝基烷烴的反應。此反應和羥醛縮合類似，也被稱為硝基Aldol反應。β-羥基硝基烷烴消除羥基可以得到烯烴。
7、Horner-Wadsworth-Emmons反應
利用穩定的磷酸酯的碳負離子（多數情況下R1=O-alkyl and R2=CO2-alkyl）和醛酮立體選擇性地制備烯烴的反應被稱為Horner-Wadsworth-Emmons成烯反應 (或HWE反應)。產物主要為E-型烯烴。
8、Julia-Lythgoe烯化反應
多步制備(E)-烯烴的反應，苯磺酰基碳負離子和醛酮加成得到中間體醇，原位酯化，然后利用鈉汞齊進行還原消除得到烯烴。環丙基甲醇及其衍生物在酸催化下重排為高烯丙基鹵代物（通常為E構型烯烴）的反應。羰基化合物和活潑亞甲基化合物在弱堿性胺催化下縮合制備α，β-不飽和羰基化合物的反應。E. Knoevenagel在1896年首先報道了此反應，因此被稱為Knoevenagel縮合反應。Knoevenagel 反應是對Perkin反應的改進，活潑亞甲基化合物的存在，使得弱堿作用下，就能產生足夠濃度的碳負離子進行親核加成。弱堿的使用避免了醛酮的自身縮合，因此除芳香醛外，酮和脂肪醛均能進行反應，擴大了適用范圍。該反應主要用來制備 α,β-不飽和化合物。上世紀70年代，T. Mukaiyama課題組， S. Tyrlik課題組和 J.E. McMurry課題組分別獨立發現羰基化合物在低價鈦存在下可以反應得到偶聯烯烴。隨后幾年里，McMurry更加系統的研究了此反應應用范圍和限制條件。利用低價鈦【如TiCl3/LiAlH4或Zn/TiCl4生成的Ti(0)】還原偶聯羰基化合物制備相應烯烴的反應，被稱為McMurry偶聯反應。當量的IBX (o-iodoxybenzoic acid，鄰碘酰基苯甲酸) 氧化醛酮制備α，β-不飽和醛酮的反應，被稱為Nicolaou IBX 脫氫反應。此反應最早由著名化學家Nicolaou, K. C.在2000年報道。另外與此反應相似的還有Saegusa氧化(鈀催化)。烯醇硅醚也可以作為此反應的底物，進行脫氫反應。芳香甲醛和醋酸酐反應制備肉桂酸類似物的反應, 稱為Perkin反應。William Henry Perkin 在1868年首先報道了此反應，利用水楊醛鈉在乙酸酐中加熱制備得到香豆素。相關反應【Perkin香豆素重排】α-硅基碳負離子和羰基化合物反應先得到β-羥基硅烷，接著通過酸堿催化下消除得到烯烴的反應。此反應也被稱為硅Wittig反應。Horner-Wadsworth-Emmons反應和Wittig反應是兩個非常重要的制備(E)-構型烯烴的方法。1983年W.C.Still 和 C. Gennari第一次應用HWE反應的改進法由醛制備(Z)-構型烯烴。膦酸二(三氟乙基)酯和醛在強堿條件下制備(Z)-α,β-不飽和酮或酯的反應被稱為Still–Gennari反應。丁二酸二乙酯及其衍生物和羰基化合物在堿性條件下進行縮合的反應。【Perkin反應】直到上世紀80年代中葉，立體選擇性地由羰基化合物制備烯基鹵代物一直沒有好的方法。1987年，K.Takai和K.Utimoto報道了一個簡單的并具有立體選擇性的方法，在鹵仿-二氯化鉻(CHX3-CrCl2)體系下將醛轉化為相應的(E)-烯基鹵代物。二價鉻，醛和鹵仿反應生成相應的(E)-烯基鹵代物的反應叫Takai反應（也稱為Takai-Utimoto olefination）。1987年，Takai 將反應拓展至無鹵烯烴的合成。 Tebbe試劑， μ-氯（二環戊二烯基）（二甲基鋁基）-μ-亞甲基鈦【μ-chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ-methylenetitanium】，可以將羰基轉化為相應的exo型端基烯烴。利用Tebbe試劑和羰基化合物反應制備烯烴的反應，稱為Tebbe烯化反應。二甲基二茂鈦因其容易制備、操作簡單、反應適用范圍廣等優點，是Tebbe試劑的有效替代品。1978年，T. Saegusa課題組報道了在乙腈中硅基烯醇醚和亞化學計量的Pd(OAc)2和對苯醌室溫下反應得到相應的α,β-羰基化合物。酮轉化為相應的烯醇基硅烷，在鈀催化下將其區域選擇性氧化為α，β-不飽和酮的反應被稱為Saegusa氧化反應。上世紀50年代早期，G. Wittig和G. Geissler 報道了有關五價膦的研究，他們發現甲叉基三苯基膦 (Ph3P=CH2)和二苯甲酮反應可以當量的生成1,1-二苯基乙烯和三苯基氧膦(Ph3P=O)。Wittig意識到此現象的重要性，系統的研究了膦葉立德和醛酮反應生成烯烴的反應。因此膦葉立德和羰基化合物作用制備烯烴反應被稱為Wittig反應。此反應是非常高效制備烯烴的方法。 在鋰鹽存在下，磷葉立德和羰基化合物進行Wittig反應制備得到E構型的烯烴的反應，被稱為Wittig-Schlosser反應。
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