祝允明狂草得其前賢張旭、懷素、黃庭堅之精髓，尤其逾丈長卷，筆法精熟，氣勢豪放，確為明代草書之冠，莫是龍曾跋祝允明《張休自詩卷》云：

祝京兆書不豪縱不出神奇，素師以清狂走翰，長史用酒顛濡墨，皆是物也。今人知古法從矩鐫中來，而不知前賢胸次，故自有吞云涌夢若耶，變幻如煙霞，奇怪如鬼神者，非若后士僅僅盤旋尺楮寸毫間也。京兆此卷雖筆札草草，在有意無意，而章法結法，一波一磔皆成化境，自是我朝第一手耳。

祝允明狂草創作則把狂放之生活寫入狂草，狂草即生活，生活即狂草。"（祝允明）在書法中也以'狂'為一種寄托逸興、抒寫自我的最佳游戲。其晚年所作的草書，是以此書藝之'狂'去寫彼生活之'狂'，是彼生活之'狂'反映在此書藝之'狂'中。其狂草不計點畫工拙，豪縱灑落，自足而已。"

既是感性的，是其放浪生活的寫照，那么，狂草作品偏重抒情，有時也不免顧此失彼，在用筆及結字上無疑會有粗率信筆處。莫是龍曾云："行草應酬，縱橫散亂，精而察之，時時失筆，當其合作，遒爽絕倫"邢侗也曾尖銳地指出祝允明草書太任己放縱，謂"第饋然自放，不無野狐"項穆也曾說，祝書"初范晉唐，晚歸怪俗，意為惡態，駭諸凡夫，所謂居夏而變夷，棄陳而學許者也。"當然，這些人大多是傳統風格的代表。誠然，任何事情都是辨證的——正因為其書法是感性的，是浪漫的，是放浪生活的，進而是"狂"之極至的，偶有失筆、失體也是順理成章的。

祝允明狂草的"狂"具體到其書法的點畫、結構及其章法上即是"狂散"。用筆除有針孔外，很少連接，筆畫之間盡量散開。結字講究字字獨立。我們知道，章草、小草才字字獨立，狂草多連筆纏繞，而祝允明狂草則異。章法上由于用筆、結字的松散不連，使得章法山花爛漫，一片生機。由于其用筆、結字、章法的"狂散"才給其狂草無限的自由空間，為其真"狂"創造了可能。依我之見，在祝允明狂草中大概可分三類：

散點山花爛漫、碩果累累

這類作品"點"用得多，也是祝允明最具個性的作品，主要有《自作詩詞卷——春日醉臥》、

《前后赤壁賦卷》等。

《自作詩詞卷——春日醉臥》為 其晚年所書。紙本手卷，凡七一行，計四○三字。三一·三×四四七·三厘米。現藏南京博物院。

此卷未署寫年月，僅有"數詩寫似約卿親家"句。所書詩均為自作，有《春日醉臥》、《寶劍篇》、《濟陽登太白酒樓卻寄施湖州》、《夏日城南郊行》、《過林頭看修竹數里不斷》等五著。從內容反映出，末兩首明顯是他赴興寧任上或任后所作。而《濟陽登太白酒樓卻寄施湖州》亦系其晚年所作。從書風上看，全篇姿肆、狂逸、隨意，當為其晚年之代表作。

此卷"點"者多用，短線亦多，長線偶有，為短毫所書。縱觀此卷，散點飛舞，時而如冬季之灌木，枝叉外露，時而如初春之枯樹，嫩芽新發；時而如秋季之果木，碩果累累，時而如冬季之山坡，一片生機；時而如瀑布飛泉，一瀉千里，時而如睡獅臥龍，力量內蘊。可謂洋洋灑灑，星耀河漢。用筆上多以破鋒出之，線條短活而動感強，收筆短線多回鋒，而長線多出鋒。結字上以"散"為主，但字與字之間結合緊密——把兩個字甚至多個字作為一個字來處理，整體狂散閑逸。章法上字距難分，行距有縫，花木繁茂，天趣自成。"落落乎猶眾星之列河漢"。

《前后赤壁賦卷》亦祝允明晚年所書。紙本手卷，書蘇軾前后《赤壁賦》兩文。前賦八十六行，后賦六十三行，識語七行。現藏上海博物館。

此卷歷來評價很高，明文嘉跋云："枝山此書，點畫狼籍，使轉精神，得張顛之雄壯，藏真之飛動；所謂屋漏痕、折釵股、擔夫爭道、長年蕩漿等，法意咸備，蓋其晚年用意之書也。"清羅振玉跋云："祝京兆豐考功習旭素書，真能升堂入室，而京兆此卷尤為精悍絕倫，雖考功遇之，不能不為斂。三百年來殆無繼踵者也。"《中國書法鑒賞大辭典》亦評價："因為它的特征太突出了，其藝術的穿透力是巨大的，它使你難以忘懷。不容諱言，這幅大草在點畫上，結字上確有定量分析上的失誤，但我作為一個觀賞者，已經為它恢宏的氣度、精神和力度所折服了。我有意忽略和忘記它的缺點。"

由上跋文可知此卷確為其佳作。和前面《自作詩詞卷——春日醉臥》有象相——點、短線多用，偶有長線。所不同的是前者為"狂逸"，而后者為"狂質"。此卷側鋒為上，刀砍斧劈，其質厚重，有魏碑之意。章法上先疏后密，先散后緊。特別是《后赤壁賦》段唯見點線，不見字形。中國固定的漢字結構到此好象被打破后重新組合，很難明確地分出哪個點畫是哪個字上的，是點畫飛舞，神游物外。

狂線肆無忌憚，風雨雷電

這類作品曲線、直線多用，破鋒、側鋒居上，有蓬頭粗服之感，時有丑陋之象；用筆速度極快，如狂風閃電，處處飛動，時時飄舞；結字隨心所欲，完全是情感所致，時受文字內容激發。代表作品有《閑居秋日等詩卷》、《箜篌引等詩卷》等。

《閑居秋日等詩卷》又名《七言律詩卷》，紙本手卷。凡五六行，計二五七字。三○·八×三九六·五厘米，現藏臺北故宮博物院。

此卷自署嘉靖四年（1525）秋日，書詩四首曰《閑居秋日》、《宿茅峰》、《宿金山寺》、《句曲道中》。祝允明書《閑居秋日等詩》有多卷。庚午年所書一卷共錄七律七首，時五十一歲，用筆流暢精制，但尚末入"狂"。六十一歲所作《自書詩》卷（錄七律十一首，《閑居秋日》夾入其中）書風較為接近。此卷為六十六歲所作，與前兩卷比，更加縱放、迅疾，勢不可擋。

"閑居秋日"實"閑居也"，心境舒逸，消散清狂。用筆欲破則破，欲精則精，欲側則側，欲中則中，欲曲則曲，欲直則直，欲短則短，欲長則長，盡在無意間，全有神來助。有短線者則大斧劈山崖，有長線者則閃電破長空，有繞線者則驚蛇入雜草，有曲線者則怪蟒出森森。真可謂狂線出天涯，狂線充宇宙。

《箜篌引等詩卷》約書于嘉靖四年前后，紙本手卷。凡一一六行，計五八一字。三六·一×一一五四·七厘米。現藏臺北故宮博物院。

此卷錄曹植詩四首曰《箜篌引》、《美女篇》、《白馬篇》、《名都篇》。卷末自識云："冬日烈風下寫此。神在千五百年前。不知者誰也。"所謂"神在千五百年前"當是指追東漢張芝之神。祝允明極推崇張芝，在其去世前兩個月所書《書述》開首便云："書理極乎張（芝）、王（羲之）、鍾（繇）、索（靖），后人則而象之，小異膚澤，無復變改，知其至也。"把張芝擺在第一位。此卷錄張芝同代曹植詩追張芝書神，可使二美相合，雖冬日烈風，亦神融筆暢，神也。

《箜篌引等詩卷》與《閑居秋日等詩卷》為同時期所書，風格極為接近，都多用線，但其

"線"的感覺是不一樣的，前者為"狂質"而后者為"狂逸"，這與第一類的兩手卷"點"的感覺是一樣的。祝允明的狂草基本上是字字獨立的，但在此卷中有幾組繞筆的連組字很引人注目，如"美女妖且閑"、"顧何言子"、"復來還"等，這幾組字姿態優美，特別是第一組，就象高節奏舞曲下美女的舞姿——快速扭動的腰身、快速擺動的四肢，快速飄動的衣袖。書法藝術被內容的激發可謂達到了極至。真是"美女妖且閑"也。

章法亂石鋪階，意味天成

此類作品為滿章法，行列不明，相互穿插，長線千里，散字相圍，一味自然，無雕無琢，可謂亂石鋪階，章法之上品。代表作有《自書詩卷——太湖》、《杜甫詩軸》。

《自書詩卷——太湖》書于正德十五年（1520）七月既望。紙本手卷，錄自作詩十一題。凡一四八行，計九○四字。三○·五×七九三·一厘米。現藏故宮博物院。

此卷為祝允明六十一歲所書，書錄舊作《太湖》、《包山》、《虎丘》、《樓霞寺》、《悲秋》、《句曲道中》、《失白鷴》、《盧溝橋》、《秋日閑居》、《秋夜》、《寫懷》等十一題。詩后款識曰："正德庚辰歲七月既望，予過夢椿老兄從一堂中，小值杯酒，不覺至醉，因書舊作歸之。枝山允

明。"在同一年中，還與夢椿、慕靜、謝元和各書草書《自詩》一卷。在這些《自書詩》卷中，尤以為夢椿草書此卷為優。

亂石鋪階的章法很難掌握，不然就是"亂石"而不能"鋪階"，其關健就是留空，這和黃賓虹滿章法的山水畫一樣，關鍵也是留空。此卷中的留空有三，一為小空，即字與字間穿插互讓后留下的空，可視為小空。這種空面積小數量多，隨處可見。二為中空，即長線附近的空，其面積及數量都可視為中空。三為大空，即斷行之空，其數量少，面積大。三種空的交替出現，相互配合，使此亂石鋪階之章法意味天成。 《杜甫詩軸》約書于正德十一年至嘉靖四年（1516—1525）。紙本立軸，凡五行，共五八字。一○六·五×三七厘米。現藏遼寧省博物館。

明代以前書法作品多為手卷，主要是案頭把玩，至明代早期漸有立軸問世，中后期立軸逐多，到明末清初立軸盛行。此時的書家都善立軸，其章法也已成熟完美。祝允明極少寫立軸，偶有的幾幅，其章法仍以手卷章法出之，是無行無列，完全以"塊"的面貌出現，更有甚者字與鄰字有所接觸，此亦是感情所致之結果。其章法原則仍和《自書詩卷——太湖》相象，在此不再贅述。