崔琰之死，是曹操稱魏王之后發生的一件大事，也是曹操屠戮名士又一例證。在陳壽等史家筆下，曹操“性忌”，既愛才，更忌才。“魯國孔融、南陽許攸、婁圭，皆以恃舊不虔見誅。琰最為世所痛惜，至今冤之。”（《三國志·魏書·崔毛徐何邢鮑司馬傳第十二》）大意是說，孔融等人都因為和曹操有舊交情，于是就蹬鼻子上臉對曹操不夠恭敬，結果被殺，而崔琰被殺最讓時人感到冤枉和痛心。
崔琰，字季珪，清河東武城（今山東省武城縣西）人。原本是袁紹的部下，曾經勸說袁紹不要與曹操為敵，袁紹不聽。袁紹死后，袁譚、袁尚爭著要得到崔琰，崔琰稱病不出，結果被投入監獄，因為得到陰夔、陳琳的營救得以幸免。
曹操擊敗袁紹得到冀州之后，征召崔琰為別駕從事并得意地說：“我昨天審查了一下冀州的戶籍，總共有三十萬人，可真是個大州啊!”"崔琰則回答說：“現在天下大亂，袁氏兄弟又互相殘殺，百姓苦不堪言。您來到這里，也不先問問百姓的生活風俗如何，救他們于水火之中，反而先問戶籍，這可不是冀州的百姓所希望的啊!”這時曹操的賓客門都為崔琰捏一把汗，想不到曹操沒有怪罪崔琰，反而向他謝罪。通過這件事，我們也會發現崔琰脾氣耿直，敢于直言。
后來，崔琰出任曹丕的老師，看到曹丕田獵不斷，為此向曹丕上疏勸諫。曹丕面對崔琰的斥責，不但沒有生氣，反而坦然接受，并非常謙卑的寫了一封信，保證自己以后再也不會犯類似的錯誤啦。
曹操做了丞相以后，封崔琰為東曹掾，并對他說：“您有伯夷那樣的風范，史魚那樣的正直，貪婪的人聽到您的名字就會變得清廉，壯士聽到您的名字就會更加勇武奮戰，您可真稱得上是時代的表率了。所以才封您做東曹掾。”評價還是相當高的。
曹操被封為魏公，當時還沒有立世子，曹操就讓官吏們發表自己的看法。因為這是一件大事，所以眾官全都密封作答，只有崔琰公開回答：“蓋聞春秋之義，立子以長，加五官將仁孝聰明，宜承正統。琰以死守之。”（同上）當時曹植是崔琰的侄女婿，眾人都以為崔琰必然支持曹植，想不到他居然能夠支持曹丕，曹操因此喟然嘆息，封崔琰為中尉。崔琰的直率也可見一斑。
給崔琰帶來殺身之禍的是楊訓上表事件。曹操加封魏王后，曾經被崔琰推薦為官的楊訓上表盛稱曹操功德。當時有人譏笑楊訓為人虛偽，又說崔琰推薦錯了人。崔琰閱過楊訓的上表后，給楊訓寫信說：“省表，事佳耳!時乎時乎，會當有變時。”（同上）崔琰原本是想說那些議論楊訓的人不明事理。沒想到有人說崔琰這封信是對曹操的不滿，曹操聽后很生氣地說：“諺言'生女耳’'耳’非佳語。'會當有變時’，意指不遜。”崔琰終不免因言獲罪并被曹操賜死。
崔琰是漢末大儒鄭玄的門人，在冀州更是士林領袖，可以說是正統的儒家士大夫，心中滿是仁義道德，滿是君王禮法。在袁紹手下，崔琰會不顧利害而斥責袁紹；在曹操手下，崔琰依然不懂得看人臉色下菜碟。崔琰雖然宦海沉浮幾十年，本質依然是個書生。讀過小說的人都知道，曹操連“做夢”都殺侍衛，崔琰如此耿介忠貞，早晚都會為“性忌”的曹操所不容，估計無論如何都不會有太好的結局。
