陳平，河南原陽東南人。小時候，他家里吃了上頓沒下頓的，但他很喜歡讀書交游。陳平的哥哥見陳平喜歡這樣，就全力支持他，自己一個人承擔了家中的全部勞動。
有一年，正逢社祭，人們推舉陳平當社廟里的社宰，主持祭社神，給大家分肉，陳平把肉分的十分均勻，父老鄉親都很滿意，紛紛夸贊說“陳平這孩子祭肉分的真好，真是太盡職了！”陳平卻感慨地說：“假使我陳平能有機會治理天下，肯定能跟分肉一樣恰當稱職。”
陳平足智多謀，銳意進取，屢以奇計輔佐劉邦定天下，漢初被封為曲逆侯。漢文帝時，曾升為右丞相，后改任左丞相，一生充滿了傳奇色彩。
陳平最初不在劉邦手下打工。公元前209年，陳勝在大澤鄉起義，自立為魏王。天下群雄并起，家境貧寒的陳平也想干一番大事業。于是陳平辭別兄長，前往投靠魏王。但是魏王胸襟和眼力都差，總聽信讒言，陳平的計謀總不被采用，這讓他很郁悶。于是他轉而投奔了項羽，給他當謀士。由于得不到項羽重視，他又郁郁不得志了。后來，他在鴻門宴上見到了劉邦，一見傾心，覺得劉邦將來必成大器，于是，才華橫溢的陳平就處在“身在曹營心在漢”的矛盾中。
正在這時，劉邦被項羽軟禁在咸陽。劉邦找張良想辦法，可張良也深陷敵營，一籌莫展。這時，他們想到了陳平，張良決定孤注一擲，暗中去找陳平幫忙。
沒想到兩人一見如故，相見恨晚。臨別，張良直言來訪的意圖，陳平思考片刻后，說出自己的主張。結果最后，陳平用聲東擊西的計策救出了劉邦，不僅保住了劉邦的性命，更為劉邦日后東山再起贏得了良機。
公元前205年春，因司馬卬背楚降漢，項羽遷怒于陳平。陳平遭到了項羽的責備，而且他出的計謀項羽也不再采納。陳平已經看清了項羽是個魯莽的武夫本質，覺得他不可能取得勝利，說不定哪一天項羽還會殺了自己。于是他掛印封金，偷偷地投奔了劉邦。
就在陳平離開項羽投奔劉邦的路上，發生了一件不可思議的事。
天快黑時，新衣寶劍傍身的陳平逃到了黃河邊上。在渡口，他找到一個船夫，因為擔心項羽的追兵追來，陳平火急火燎地說：“船家，你快些替我撐船過河，我有急事要辦。”
船夫一邊搖櫓，一邊不住地打量陳平。
陳平坐在船尾，看到船夫那不時瞟過來的眼神，他心里直發毛。
那船夫見他穿著新衣服，器宇不凡，并且走路這么匆忙，猜想他一定是在逃亡。當時正處戰亂之中，所以人們都習慣性地把金銀財寶都隨身帶著。那船夫覺得陳平的腰包里肯定裝了不少錢財，于是就起了壞心眼，想要謀財害命，得手之后把他的尸體扔河里，那些財寶就歸自己所有了。
陳平見船夫皮笑肉不笑地看著自己，猜想他肯定想打什么歪主意，就等著機會對自己下手。
陳平那么聰明一個人，渾身都是點子，現在一看這么個情況，就故意大聲嚷嚷：“哎呀俺哩娘哎，介咋恁熱咧哎，船家，恁矮累了唄，俺替恁劃一會船唄！”陳平一邊說，一邊把身上的衣服一件一件地脫下來扔甲板上，用眼神告訴船夫：我衣服都脫了，你還要看哪樣兒啊？
于是，最后光著身子的陳平就接過了船夫手里的船槳替他了。
船夫見他脫下衣服也沒見錢在哪，知道他也是個窮逼，就打消了搶劫他的念頭，把他渡到河對岸去了。心里卻想：真是人不可貌相，穿的倒是人模狗樣的，身上卻連一文錢都沒有，這裝逼的本事真是逆天了。
一場兇險，就這么被陳平輕而易舉地化解了。然后，陳平就哼著小曲投奔劉邦去了。
對于陳平的投奔，劉邦有點小懷疑。他問道：“聽說你小子原來是幫魏王打天下的，之后離開魏王跑去找項羽，現在又來找我，請問你的節操和信義呢？”
陳平淡定地踱了兩步：“同樣一件有用的東西，在不同的人手里作用很不一樣。我跟著魏王，魏王不用我，我離開他去幫楚霸王，楚霸王不信任我，所以我才來歸附大王。我雖然還是那個我，但是用我的人不一樣了。我老早就聽說大王你善于用人，所以才千里迢迢跑來投奔大王你啊。沒錢，我就沒法生活，也就辦不了事。如果大王聽信讒言，不用我，那么，我收下的那些禮物還沒有動用，我可以全部交出來。請大王給我一條生路，讓我辭官回家，老死故鄉得了！”寥寥數語，道明了各方的政治優劣，話里有話。
劉邦疑慮頓消，對陳平的好感度蹭蹭蹭地往上升。他重重地賞賜了陳平一番，并且提升他為護軍中尉，專門監督諸將。
從此以后，陳平一心一意地為劉邦“六出奇計”奪取天下，成為西漢安邦定國的著名謀臣。
