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醚與氫碘酸一起加熱，會發生碳氧鍵斷裂反應生成碘代烷和醇。在過量酸存在的條件下，所產生的醇也會轉變成碘代烷。

氫溴酸和鹽酸也可以進行上述反應，但活性不如氫碘酸（碘負離子的親核性最強），因此需要更高的反應溫度和酸濃度。

碳氧鍵斷裂的順序為：三級烷基 > 二級烷基 > 一級烷基 > 芳基。

芳基與氧的孤對電子共軛，具有一定的雙鍵性質，因此較難斷裂。

不對稱的環醚開環，生成兩種產物的混合物。

習題7-34

寫出下列反應的主要產物，并指出各反應所屬的反應機理的類別

(i) 反應類型S_N1，反應產物EtOH，tBuBr。

叔丁基比乙基位阻大，因此更容易離去，但不能從背面進攻（不可能是S_N2），容易形成叔碳正離子（乙基正離子不穩定，難以形成）。

(ii) 反應類型S_N2，反應產物EtBr，n-PrBr。

醇的位阻較小，Br^-可以從背面進攻，因此是S_N2反應。

由于HBr過量，因此所有產物都是溴代烷。（在過量酸存在的條件下，所產生的醇也會轉變成碘代烷。）

(iii) 反應類型S_N1，反應產物n-PrOH，Et₃CBr。

三乙基甲基比丙基位阻大，因此更容易離去，但不能從背面進攻（不可能是S_N2），容易形成叔碳正離子（丙基正離子不穩定，難以形成）。

(iv) 反應類型S_N1，反應產物BnBr，PhOH。

芐基比苯基更容易離去，但不能從背面進攻（不可能是S_N2），容易形成芐基正離子（苯基正離子不穩定，難以形成）。

(v) 反應類型S_N2，反應產物CH₃C₆H₄OH，n-PrBr。

丙基比對甲基苯基更容易離去，Br^-可以從背面進攻（S_N2），得到1-溴正丙烷

(vi) 反應類型S_N1+E1。

叔丁基位阻較大，不能從背面進攻（不可能是S_N2），容易形成叔碳正離子。

碳正離子和叔丁醇在強酸條件下容易發生E1消除，得到對應的烯烴。