賴少其經歷了多彩的人生。1930年代，年輕的賴少其就被魯迅譽為“最有戰斗力的青年木刻家”。抗戰軍興，賴少其加入新四軍，經受了“皖南事變”后上饒集中營的嚴峻考驗，堅貞不屈。
1949年后，賴少其歷任南京市、華東局、上海市宣傳文化部門的領導職務。1959年，賴少其調任安徽，長期領導安徽的文藝工作。1986年定居廣州。
由于長期擔任文聯領導工作，賴少其對各門類藝術積累了深厚修養，并親自參與了多種藝術實踐，取得了多方面的杰出成就。
賴少其的書法經歷了幾個非常清晰的階段：
但是，這一階段的持續臨摹并非毫無意義，它幫助賴少其積累了對書法的深度感受與獨到體悟，并推動他重新尋找新的門徑。
賴少其在第三、第四個階段創作出了很多激動人心的作品。
如果我們細心觀摩，就應該發現，即使在苦心追摹金農的第三階段，賴少其也不完全亦步亦趨，而是在具體細節處理上匠心獨運。
比如，金農隸書運筆中經常出現的橫粗豎細的對比手法，末筆铦銳側掠而出的恣肆情調，賴少其都努力規避，他以斬釘截鐵的用筆與古拙方正的結體全力表達金農書法中的沉重力量與樸拙氣息。
在第四個階段，賴少其更加主動地創新求變，他依然立足金農，
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運用如此多樣的手法將隸書一體寫出如此多樣的動人面貌，顯示了賴少其超出常人的活躍才思，
賴少其的書法成功與他的曲折經歷、多種修養、蓬勃激情有關，也與他坐言起行、誠實真摯的個性有關。
他熱愛藝術，不務虛名。他集中臨摹金農書法時，已人到中年，作為知名藝術家和黨的高級干部，他像一個初學者一樣謙虛面對，從容坦蕩、毫不避諱地與人交流臨摹心得，這是他不斷取得藝術躍升的關鍵因素之一。
