襲人
雖然在《紅樓夢》中，賈寶玉有八個貼身丫鬟，但是襲人是其中最接近賈寶玉，也就是當時所謂的“通房大丫鬟”。襲人原本是老祖宗賈母的婢女，但是賈母因為擔心賈寶玉的婢女不夠使喚和照顧不周到，便將她調到賈寶玉身邊伺候。后來有一次賈寶玉在夢中與可卿發生了關系，并出現了男生都會有的第一次“夢遺”。后來，襲人在替賈寶玉系褲腰帶的時候，不小心觸碰到了其大腿，并發現那邊一片濕粘，聰明的襲人便大概知道發生了什么事。
回到怡紅院之后，襲人趁著其他丫鬟不再，便拿出一件新的褲子給賈寶玉換上，并略帶羞澀的問剛剛發生了什么事。賈寶玉便將夢中的事情與襲人說了一遍，說著說著，害羞的兩人就在房間體驗了第一次。而且這次也是賈寶玉初試云雨情，也就是說這是賈寶玉人生中的第一次。
鴛鴦
鴛鴦雖然身為丫鬟，但當時可是貼身伺候賈母的人，所以在眾多丫鬟里面自然是非常地位的，甚至還要比一些其他較為年輕且沒有實權的主子還要受到尊重。鴛鴦真正在《紅樓夢》中登場的時候，是第二十四回，這也是他與賈寶玉第一次見面的時候。
當時鴛鴦到賈寶玉的房中，跟他說賈母叫他一起去向大老爺請安，于是襲人便到里屋去取衣物來給賈寶玉換上，賈寶玉則脫掉鞋子坐在床沿等，在等待的過程中，賈寶玉看到穿著水紅綾子襖和青緞子坎肩的鴛鴦格外誘人，于是便湊上去一邊調戲到“好姐姐，把你嘴上的胭脂賞我了罷”，并一邊像扭股糖似的往鴛鴦身上粘去，鴛鴦一邊躲避一邊呼叫襲人，雖然兩人互動頗佳，但是鴛鴦好像就是不愿意讓賈寶玉往自己嘴上湊。
平兒
平兒是賈府當家奶奶王熙鳳的陪嫁丫頭，主子可是賈府內最具實權的人物，作為丫鬟的平兒自然也是有權有勢了，甚至在小事上她還能夠替王熙鳳做主，同時平兒還是賈璉的“通房”，簡單點來說就是及賈璉的小妾。所以平兒從某種意義上來說算是賈寶玉的的堂嫂了，賈寶玉不應該有任何非分之想的，但是賈寶玉本身就是風流成性的人，連自己的侄媳婦秦可卿都有想法，再多一個堂嫂平兒又怎么了。
兩人第一次真正的親近接觸是在第四十四回時，賈璉與鮑二家的偷腥被王熙鳳發現了，鳳姐打了鮑二家的，連無辜的平兒也受到牽連，后來賈璉發酒瘋，拿起劍要追殺鳳姐，鳳姐跑到賈母房中去求救，而平兒則被李紈帶到了大觀園里，賈寶玉更是將平兒接到了自己的怡紅院中。
在怡紅院中，賈寶玉耐心的安撫平兒，并親自幫梳妝，和清潔了平兒的衣物，要知道在大少爺賈寶玉的生活中，這種“勞動”可是非常罕見的。賈寶玉也在安慰平兒的過程中，滿足了自己的額“意淫”。
紫鵑
紫鵑，其原本是賈母的丫鬟，后來成了林黛玉的貼身丫鬟，林黛玉可是非常受賈母的疼愛，所以紫鵑在丫鬟中也是非常受尊重的。只要在賈母身邊伺候過的丫鬟，都對賈寶玉非常的熟悉，而且紫鵑所伺候的林黛玉是住在賈母房間的碧紗櫥內，與賈寶玉的臥室只是一個在里，一個在外的區別。
但是兩人的第一次見面，則是在后面的第二十一回了。當時湘云到大觀園里，是借住在林黛玉的房中，所以賈寶玉一大早的就去看望她們。后來，紫鵑和翠縷進來服務林黛玉和湘云梳洗。湘云梳洗完之后，翠縷拿著洗過的水準備要倒掉，誰知道竟被賈寶玉攔住了，并將剩下的水拿來洗，于是紫鵑將手中的香皂遞給了他，這就是兩人的第一次見面。
紫鵑還是在大觀園里面唯一一位敢對賈寶玉造次的人，在第五十七回的時候，紫鵑為了試探賈寶玉對于林黛玉是怎么一種心境時，于是就欺騙賈寶玉說林家要來接黛玉回去蘇州了，結果差點把賈寶玉嚇出病來，讓賈府上下許多人都驚慌了一場。
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