梁漱溟作為一代宗師他的愛情與婚姻也如同他的整個人生一樣頗具傳奇色彩且耐人尋味。
梁漱溟從小聰慧過人，十四五歲時即開始思考人生。18歲加入同盟會，因為看不慣革命黨人爭權奪利而后退出。革命無結果，事業又難成，梁漱溟感到十分痛苦，幾次想自殺，均未成。苦悶之下，他決定隱居，專心研究佛教。近而看破紅塵，公開聲稱今后不結婚，不吃葷，不喝酒。對于他不結婚的決定父母感到很傷心。梁漱溟的哥哥梁煥鼐結婚10年但一直沒有生子，父母原指望梁漱溟能傳宗接代。但梁漱溟突然宣布要過佛教徒生活，這就意味著他們梁家要絕后。為此家人幾次勸他但都沒有結果。1912年6月，他母親病重。臨終前，她將梁漱溟叫到床邊拉著手哭道：“兒啊，娘活不了幾天。你的事太叫娘放心不下。你不能這樣下去。你不成家，梁家就絕了后。我死不瞑目!”幾年后父親梁巨川也投水自盡。
父親的自殺特別是民國時期社會的黑暗，使得他意識到自己的出家只是解決了自己的人生困惑，而沒有拯救蒼生于水火，這其實是一種消極的逃避。梁漱溟一生喜愛儒學。儒家主張入世，重視家庭、倫理和社會和諧，并主張把家庭倫理擴張到全社會，使人人親切和美，相親相愛，以此達到社會的和諧。特別是儒家的“不孝有三，無后為大”對他觸動很大。他感到，過去宣稱的不結婚，是對父母的不孝，也是對社會不負責任。于是他決定盡快成家以告慰父母在天之靈。不過，梁漱溟對女方要求卻非常奇特。且聽他是如何講述的：
“我們結婚之年，靖賢28歲，我29歲，伍庸伯先生實為媒介。1921年（民國10年）夏，我應山東教育廳之邀為暑期講演于濟南，講題即為《東西文化及其哲學》。講畢回京寫定講稿準備付印，正在閉戶孜孜而伍先生忽枉顧我家，愿以其妻妹介紹于我，征詢我的要求條件如何。我答：我殆無條件之可言，一則不從相貌如何上計較；二則不從年齡大小上計較；三則不從學歷如何上計較，雖不識字亦且無妨；四則更不需核對年庚八字。當然，亦非盡人可妻。我心目中懸想得一寬厚和平之人；但其人或寬和矣，而無超俗之意趣，抑何足取？必意趣超俗者乃與我合得來。意趣超俗矣，而魄力不足以副之，勢將與流俗桿格而自苦；故爾要有魄力才行。我設想以求者如是如是。伍先生笑曰，你原說無條件，你這樣的條件又太高了。然而我要為你介紹之人卻約略有些相近。其時我一心在完成手中著作，未暇談婚事，且洵知伍先生娶于旗籍人家，雖屬漢軍旗而襲染滿洲人習俗，我夙所不喜，當下辭謝其介紹好意。其后既卒于訂婚而成婚，成婚之夜我為靖賢談及上面說的寬厚、超俗、魄力三點。她不曉得魄力一詞，問此二字怎樣寫，正為其讀書不多，超俗云、魄力云，非所習聞也。”
梁漱溟文中所提的靖賢，即后來之妻黃靖賢。黃靖賢，原名婧女卷，北京漢軍旗籍人。“靖賢”這個名字據說是梁漱溟后來所改。關于黃氏的相貌，梁漱溟在《悼亡室黃靖賢夫人》一文中回憶說：“她的衣履、裝飾，極不合時樣，氣度像個男子，同她的姐姐伍夫人站在一起，顏色比姐姐反見老大。凡女子可以引動男子之點，在她可說全沒有。”黃靖賢雖說面貌不怎么漂亮，但知書識禮，心腸也好。這樣，１９２１年冬天，梁漱溟與黃靖賢在相識不久后就匆匆結婚。婚后，黃靖賢生了一個男孩、一個女孩，均先后夭折，后又生兩個兒子培寬、培恕，撫養成人。1935年８月２０日，黃靖賢因病在山東鄒平去世。去世時培寬11歲、培恕僅8歲。
在共同生活的這１４年間梁漱溟與黃靖賢感情如何呢？“我好讀書，用思想，而她讀書太少，不會用思想，許多話都不會談，兩個人在意識上每每不接頭。”這樣兩人心靈情感無法溝通的婚姻，其感情可想而知。“因此，在婚后十年內，彼此感情都不算頂好。”但是隨著時間的推移，互相磨合的加深，有了認同與了解后，梁漱溟開始認識到自己妻子的優點，“靖賢的為人，在我心目中所認識的，似乎可用‘剛爽’兩個字來說她。”梁漱溟不僅看到自己妻子身上正直、忠信的性格品質，而且從妻子默默為自己操勞家務的奉獻精神，更感受到了那份夫妻情分。“婚后１４年間，使我藉以了解人生，體會人生。并從她的勤儉，得以過著極簡易的生活，俾我在社會上能進退自如，不用討錢養家，而專心干我的社會運動。”尤其在黃靖賢去世前４年間，夫妻間感情達到彌篤。黃靖賢的去世使梁漱溟非常悲痛。他在《悼亡室黃靖賢夫人》中是這樣充滿深情厚意回憶這段生活的：“我自得靖賢，又生了兩個孩子，所謂人倫室家之樂，家人父子之親，頗認識這味道。”對于妻子的去世，梁漱溟感到非常哀痛：“現在靖賢一死，家像是破了，驟失所親愛相依的人，嗚呼！我怎能不痛呀！我怎能不痛呀！”為了哀悼亡妻，梁漱溟還寫了一首詩，以示紀念。
我和她結婚十多年，
我不認識她，她也不認識我。
正因為我不認識她，她也不認識我，
使我可以多一些時間思索，
多一些時間工作。
現在她死了，死了也好；
處在這樣的國家，
這樣的社會，
她死了使我可以更多一些時間思索，
更多一些時間工作。
基于對黃靖賢的情感梁漱溟決定，以后不再續娶。“我此后決不續娶，不在紀念她的恩義，表見我的忠貞，而在不應該糟踏她留給我的這個機會。”
1942年1月23日下午，梁漱溟、陳淑芬的婚禮在桂林市區一家旅館的宴會廳舉行。桂林文化、學術界100多人前來慶賀。婚禮由李濟深將軍主持。他先向來賓宣布了婚禮的程序，接著由作家白鵬飛致詞。白鵬飛的講話聲音宏亮又不乏幽默。他說：“梁先生原籍桂林，……抗戰開始后方歸故里。但他在桂林并無家室，既無家室，何言回家。那么最好就是著手建立家庭。敞開的心扉自然容易被人占據。陳女士出閣甚晚，因為她一直要嫁給一位哲學家……于是，她就乘虛而入了。”話一說完，大家就大笑起來。然后由著名詩人柳亞子和戲劇家田漢先生宣讀“賀婚詩”。田漢不愧為藝術大師，“賀婚詩”被他念得甚為動人，屢屢引起雷鳴般的掌聲。在隨后的慶祝儀式上梁漱溟發言：“婚姻是人生中一件重要的事情。我們要請教有著豐富生活經驗、年高望重的龍積之先生。”于是，龍積之老先生捋著花白的胡子就婚姻的意義引經據典地做了一番高論。
在來賓們的要求下，梁漱溟興致勃勃地講起了他們的戀愛經過。“現在，我聽說談戀愛要花很多錢，下館子，看電影，看戲等等。但我卻沒有花過一分錢。我是羞于談及此事，但的確連出去散步也沒有過。我也曾給她寫過信，約她在天氣好時一起去經山村的河邊散步。但那天卻恰逢陰天小雨。她是否會應約前來呢我猶豫了一會兒，拿把傘就出門了。如我所料，在半路上遇見了她。因為還在下雨，我們仍然無法去散步。于是我們終于只是在路邊的小亭子里坐了一會兒！”戀愛的故事講得細致動人，惹來賓朋一陣熱烈的掌聲和笑聲。講完了戀愛故事，梁漱溟還童心大發，情不自禁地唱起了一段“抒情小調”——京劇《黃天霸》。盡管他的嗓子不怎么好，唱得也不標準，但來賓們還是一再為他鼓掌。唱完了歌，梁漱溟突然向來賓高聲宣布：“我們現在可以走了!”話音一落，他牽著陳淑芬的手邁出了宴會廳。
陳淑芬個性強烈，脾氣暴躁，成為梁漱溟的夫人后，她有時在公眾場合不大講禮儀，這令梁漱溟很是尷尬。有一次，梁漱溟和他的朋友“性格古怪的德國音樂家衛西琴”交談，談到女人，梁漱溟說女人不是創造者，是創造創造者，他認為年輕的女人其身體和責任就是生育。誰知這話惹惱了陳淑芬，當場讓梁漱溟下不了臺。“在父親的生活里，家庭生活始終不重要，無論是第一個或第二個配偶都不重要。我料想，如果他回顧一生，會對她們兩人覺得歉然。”次子梁培恕如是說。兩任太太比較起來，梁漱溟似乎更懷念發妻黃靖賢，耄耋之年寫《紀念先妻黃靖賢》，認為“只有她配做自己的妻子”。盡管梁漱溟對后來這次婚姻不太滿意，但他還是很感激陳淑芬，因為陳淑芬是在他最困難的時候與他結婚的，陪伴他從中年進入耄耋之年，并為他作出了很大的犧牲。也正因此，當陳淑芬１９７９年去世時，梁漱溟親自為她誦經守靈。梁漱溟的弟子胡應漢結婚，梁書條幅贈之：“男女居室，西人言愛，中國主敬，敬則愛斯久矣。”“敬”是中國傳統禮儀和文化的概念，這“敬”里有夫妻平等、舉案齊眉、相濡以沫的內涵。或許這話最能代表梁漱溟的婚姻觀。
